tert-butyl (2R,3R,4S,4aS,7S,9aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxooctahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ylcarbamate | 1072440-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S,4aS,7S,9aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxooctahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ylcarbamate
• CAS: 1072440-25-5
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₈
• 分子量: 617.739
• InChiKey: AKMCXZSLPMMKDH-JTKPTSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S,4aS,7S,9aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxooctahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ylcarbamate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,2R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-hydroxybutyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4S,4aS,7S,9aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-oxooctahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v