2-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>-acetophenon | 69751-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>-acetophenon
• 英文别名: 1-(2-amino-5-(4-methoxyphenyl)phenyl)ethan-1-one；methyl 2-amino-5-(p-methoxyphenyl)phenyl ketone；2-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-acetophenon
• CAS: 69751-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VSJHQGAXMOOJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>-acetophenon 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-Arylquinolines as novel anticancer agents with dual EGFR/FAK kinase inhibitory activity: synthesis, biological evaluation, and molecular modelling insights

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2015344
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-5-<4-methoxy-phenyl>-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  通过Ag（I）催化的加氢胺化，（2 + 3）环加成反应以及异常的应变驱动环膨胀，由1-（2-氨基苯基）炔丙基醇合成3-磺酰基氨基喹啉

  摘要：

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00832

文献信息

• Heumann Indole Flow Chemistry Process
  作者：Cynthia Crifar、Fenja L. Dücker、Sacha Nguyen Thanh、Vanessa Kairouz、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01516

  日期：2019.9.6

  overall yield and shorter reaction times relative to their batch counterparts. Novel 3-alkyl and 3-methoxyindoles were synthesized from their corresponding amino ketone and ester precursors by flow sequences featuring base-free alkylation with methyl bromoacetate in DMF, saponification, and cyclization with acetic anhydride and Et3N.

  连续流化学在Heumann吲哚过程中提高了效率。通过三个连续的步骤制备3-取代的吲哚，相对于其批次对应物，其总产率更高，反应时间更短。新型3-烷基和3-甲氧基吲哚是由其相应的氨基酮和酯前体通过流动顺序合成的，其特征在于在DMF中用溴乙酸甲酯进行无碱烷基化，皂化并用乙酸酐和Et 3 N环化。
• Photolyse von 3-Methyl-2, 1-benzisoxazol (3-Methylanthranil) und 2-Azido-acetophenon in Gegenwart von Schwefelsäure und Benzolderivaten
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620134

  日期：1979.1.24

  Photolysis of 3-Methyl-2, 1-benzisoxazole (3-Methylanthranil) and 2-Azido-acetophenone in the Presence of Sulfuric Acid and Benzene Derivatives

  硫酸和苯衍生物存在下对3-甲基-2,1-苯并恶唑（3-甲基蒽基）和2-叠氮基-苯乙酮的光解