tetraethyl hepta-1,6-diyne-4,4-diphosphonate | 155801-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl hepta-1,6-diyne-4,4-diphosphonate
• 英文别名: [1-(Diethoxy-phosphoryl)-1-prop-2-ynyl-but-3-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester；4,4-bis(diethoxyphosphoryl)hepta-1,6-diyne
• CAS: 155801-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆P₂
• 分子量: 364.315
• InChiKey: NMWKQVANFLAVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl hepta-1,6-diyne-4,4-diphosphonate 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到tetraethyl 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane-2,2-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry

  摘要：

  一种高效的综合合成方法已经被开发出来，使得可以轻松、快速且廉价地获得大量新型的氮二膦酸盐（N-BPs）作为强效药物候选物。这种方法基于单取代和双取代的炔丙基二膦酸盐与多种叠氮化物在铜(I)催化下的反应（即“点击化学”方法）。该方法能够同时将两种功能性基团引入N-BP分子，并且可以通过一步反应将有机二溴化物与炔丙基取代的二膦酸盐连接起来，同时在原位生成二叠氮基团和铜(I)单元，从而实现两个N-BP分子之间的交联。

  DOI：

  10.1039/b705510b
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tetraethyl hepta-1,6-diyne-4,4-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry

  摘要：

  一种高效的综合合成方法已经被开发出来，使得可以轻松、快速且廉价地获得大量新型的氮二膦酸盐（N-BPs）作为强效药物候选物。这种方法基于单取代和双取代的炔丙基二膦酸盐与多种叠氮化物在铜(I)催化下的反应（即“点击化学”方法）。该方法能够同时将两种功能性基团引入N-BP分子，并且可以通过一步反应将有机二溴化物与炔丙基取代的二膦酸盐连接起来，同时在原位生成二叠氮基团和铜(I)单元，从而实现两个N-BP分子之间的交联。

  DOI：

  10.1039/b705510b

文献信息

• [EN] FLUORESCENT BISPHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE BISPHOSPHONATES FLUORESCENTS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2016161407A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Fluorescent probes based on N-heterocyclic bisphosphonates or their phosphonocarboxylate analogues are provided. The probes have variable spectroscopic properties, bone mineral binding affinities, and pharmacological activities. Methods for preparing the probes include the use of two complementary linking strategies, one involving an amino group and the other involving a chloride group as a precursor to an amino group. In other versions, bifunctional N-heterocyclic bisphosphonates are provided having an amino group and an azido group as linking moieties. In some versions, the linking chemistry allows attachment of a wide selection of fluorescent dyes in the visible to near-infrared range to any of three clinically important heterocyclic bisphosphonates.

  基于N-杂环双膦酸盐或其膦酸盐类似物的荧光探针已提供。这些探针具有可变的光谱特性、骨矿物结合亲和力和药理活性。制备这些探针的方法包括使用两种互补的连接策略，一种涉及氨基团，另一种涉及氯化物作为氨基团的前体。在其他版本中，提供了具有氨基团和偶氮基团作为连接基团的双功能N-杂环双膦酸盐。在某些版本中，连接化学允许将广泛选择的荧光染料附着在可见光到近红外范围内的三种临床重要的杂环双膦酸盐中的任何一种上。
• FLUORESCENT BISPHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：University of Southern California

  公开号：EP3278107A1

  公开（公告）日：2018-02-07