(1S,2R,3R,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-N-(N'-phenylcarbamoyl)-nor-tropane | 948049-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-N-(N'-phenylcarbamoyl)-nor-tropane
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R,5R)-N-(N-phenylcarbamoyl)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-nor-tropane；(1S,2R,3R,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-phenyl-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxamide
• CAS: 948049-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: BIYSYKOGOTZXMH-VSSNEEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-N-(N'-phenylcarbamoyl)-nor-tropane 以 重水 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-(N'-phenylureido)-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-氧杂-正-烷的糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  据报道，在结构上与calystegines的糖苷酶抑制剂家族有关的多羟基化6-氧杂-正-托烷烷糖模拟物的制备。合成策略涉及5-脱氧-5-脲基-1-ID糖前体的呋喃糖→哌啶重排，然后涉及伯羟基的分子内糖基化。所得6-氧杂-（+）-calystegine B 2类似物在C-3处的构型反转允许进入难以捉摸的3 - epi -6-氧杂-（+）-calystegine B 2骨架。然而，观察到正二十烷的酸催化的开环，可以通过小心地中和反应混合物来避免。抑制结果表明（+）-calystegine B 2 衍生物和相应的C-3差向异构体可以分别看作是糖模拟物和半拟模拟物，指向该生物碱家族的1-氮杂糖作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.085
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 焦磷酸硫胺素 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (1S,2R,3R,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-N-(N'-phenylcarbamoyl)-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2、B3 和 B4 类似物的合成：绘制 1-Deoxy-6-oxacalystegine 系列中的结构-糖苷酶抑制活性关系

  摘要：

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300731