(2S,2'S,3S,3'S,4R,4'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran) | 99437-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,3S,3'S,4R,4'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran)
• 英文别名: 2,3,5,2′,3′,5′-hexa-O-benzyl-α,α-L-arabinofuranoside
• CAS: 99437-83-9
• 化学式: C₅₂H₅₄O₉
• 分子量: 822.995
• InChiKey: PRTNNHPHDWMEAD-HRMUYFIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,2'S,3S,3'S,4R,4'R,5S,5'S)-5,5'-oxybis(3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran)
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂介导的水中1-羟基糖的硫糖基化

  摘要：

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的

  DOI：

  10.1039/d0ob02246b

文献信息

• Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis of<i>O</i>-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-<i>O</i>-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Chisa Uchida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.58.1464

  日期：1985.5

  O-α-l-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-d-xylopyranosyl-(1→4)-d-xylopyranose isolated from the hydrolyzate of corncobs arabinoxylan was synthesized by way of dehydrative glycosylation.

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。