(S)-tert-butyl 1-azido-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl-carbamate | 164786-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-azido-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-azido-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 164786-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₂
• 分子量: 315.375
• InChiKey: FQFWYLYSDOXJPR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-azido-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl-carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dimethyl 2,2'-((((((2S,2'S)-(1,3-phenylenebis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(3-(1H-indol-3-yl)propane-1,2-diyl))bis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-oxoacetate)
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  N-α-(叔丁氧基羰基)-L-色氨醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(S)-tert-butyl 1-azido-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  From BACE1 Inhibitor to Multifunctionality of Tryptoline and Tryptamine Triazole Derivatives for Alzheimer’s Disease

  摘要：

  针对寻找阿尔茨海默病新药物的多靶点策略，研究人员通过抑制淀粉样蛋白寡聚体的形成以及阻止自由基的生成来进行努力。虚拟筛选发现的BACE1抑制剂中的色氨酸和色胺核心结构，在计算机辅助下进行了多种作用方式的修饰。利用铜催化的叠氮-炔环加成反应，这些核心结构很容易通过1,2,3-三唑环与不同的侧链相连。在设计的16种化合物中，有3种展现了多重功能活性，包括β-分泌酶抑制作用、抗淀粉样蛋白聚集、金属螯合以及抗氧化效应，活性水平在微摩尔级别。多重功能化合物6h、12c和12h在1μM浓度下，对Aβ1-42诱导的神经细胞死亡的保护作用明显强于强效单一目标化合物BACE1抑制剂IV，与姜黄素相当。观察到的协同效应，源于Aβ1-42神经毒性级联反应的减少，这证实了我们在阿尔茨海默病药物发现中采用多重功能策略的有效性。

  DOI：

  10.3390/molecules17078312