5-amino-3-phenyl-isothiazole-4-carbonitrile | 88009-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-phenyl-isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-phenyl-4-isothiazolecarbonitrile；5-amino-3-phenyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 88009-93-2
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: VIZFEBZHODCCHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-phenyl-isothiazole-4-carbonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxyazo-3-phenyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Roegler,M., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 112 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯苄亚基丙二腈 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-3-phenyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Isothiazole and isoxazole fused pyrimidones as PDE7 inhibitors: SAR and pharmacokinetic evaluation

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship studies of isothiazole and isoxazole fused pyrimidones as PDE7 inhibitors are discussed. The pharmacokinetic profile of 10 and 21 with adequate CNS penetration, required for in vivo Parkinson's disease models, are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.025

文献信息

• Isothiazolylazo dyes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04774324A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Compounds of the general formula I ##STR1## where X is unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, Y is chlorine, bromine, carbamyl or cyano, Z is hydrogen, carbamyl, cyano or acetyl, R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, R.sup.1 and R.sup.3 independently of one another are each hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl, R.sup.2 is hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl and R.sup.1 and R.sup.2, together with the nitrogen atom, form a saturated 5-membered or 6-membered ring, are particularly useful for dyeing textile fibers.

  通式I的化合物 ##STR1## 其中X为未取代或取代的烷基，环烷基，芳基烷基或芳基，Y为氯，溴，氨基甲酰基或氰基，Z为氢，氨基甲酰基，氰基或乙酰基，R为氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，R.sup.1和R.sup.3分别独立地为氢或未取代或取代的烷基，烯基，环烷基，芳基烷基或芳基，R.sup.2为氢或未取代或取代的烷基，且R.sup.1和R.sup.2与氮原子一起形成饱和的5元或6元环，特别适用于染色纤维。
• 3-PHENYL-5-UREIDOISOTHIAZOLE-4-CARBOXIMIDE AND 3-AMINO-5-PHENYLISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130172353A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  This invention is directed to a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , n, X 1 , X 2 , L 1 , and L 2 are as defined herein. The compounds of Formula I are useful as receptor tyrosine kinase (RTK) inhibitors and can be used to treat such diseases as cancer, blood vessel proliferative disorders, fibrotic disorders, mesangial cell proliferative disorders and metabolic diseases.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R、R1、R2、R3、n、X1、X2、L1和L2的定义如本文所述。公式I的化合物可用作受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂，并可用于治疗癌症、血管增殖性疾病、纤维性疾病、系膜细胞增殖性疾病和代谢性疾病。
• Isothiazolazofarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0087616A1

  公开（公告）日：1983-09-07

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R ein Alkyl- oder gegebenenfalls substituierter Arylrest und K ein Rest der Formel sind, wobei B C1- bis C4-Alkyl oder substituiertes Amino, R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, oder Ethoxy, R2 und R3 unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R3 darüberhinaus auch Wasserstoff, R4 ein Rest der Formel -A-OCO-Y-R Z Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor oder Acylamino sind und A C2- oder C3-Alkylen und Y -0- oder -NH- bedeuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut zum Färben von Celluloseestern und synthetischen Polyestern.

  本发明涉及通式 I 的化合物，其中 R 是烷基或任选取代的芳基，K 是式中的基团，其中 B 是 C1- 至 C4-烷基或取代的氨基，R1 是氢、甲基、甲氧基或乙氧基，R2 和 R3 相互独立地是任选取代的烷基，R3 也是氢，R4 是式 -A-OCO-Y-R 的基团，Z 是氢或甲基，X 是氢、甲基、甲氧基、氯或酰氨基，A 是 C2- 或 C3-亚烷基，Y 是 -0- 或 -NH-。 根据本发明的化合物非常适用于纤维素酯和合成聚酯的着色。
• Isothiazoldisazofarbstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0131757A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der B einen Isothiazolrest, A einen weiter diazotierbaren Kupplungskomponentenrest und K einen Kupplungskomponentenrest bedeuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut als Farbstoffe für natürliche und synthetische Fasern.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 B 是异噻唑残基、 A 是另一种重氮偶联组分残基，以及 K 是偶联组分残基。 本发明的化合物非常适合用作天然纤维和合成纤维的染料。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Cyano-3-aminoacrylnitril-Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0327981A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-cyanoacrylnitril-Derivaten der Formel in der R substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Styryl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder einen aromatischen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei man ein Nitril in einem inerten organischen Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis +30°C mit einem gegebenenfalls substituierten C₁-C₆-Alkanol in Gegenwart von Halogenwasserstoff behandelt und das aus dieser Behandlung resultierende Iminoester-hydrohalogenid, gegebenenfalls nach seiner Zwischenisolierung, in einem inerten organischen Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 100°C mit Malodinitril in Gegenwart einer Base umsetzt.

  一种制备 3-氨基-2-氰基丙烯腈衍生物的工艺，其式如下 其中 R 是取代的 C₁-C₁₀-烷基、任选取代的苯乙烯基、任选取代的苯基或芳香杂环基，其中腈在惰性有机稀释剂中，在 0 至 +30°C 温度下，在卤化氢存在下与任选取代的 C₁-C₆-烷醇进行处理，处理得到的亚氨基酯氢卤化物（任选在中间体分离后）在惰性有机稀释剂中，在 20 至 100°C 温度下，在卤化氢存在下与麦芽醛反应、在惰性有机稀释剂中，在 20 至 100°C 的温度下，在碱存在下，与丙二腈反应。