Ac-MeIle-Ile-OH | 817204-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-MeIle-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 817204-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 300.398
• InChiKey: XSYUDJQQSMVYEF-UKJIMTQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-MeIle-Ile-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 Ac(Me)Ile₂-Thr(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 Ac-MeIle-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  全合成中的螺二环氧化物：Epoxomicin

  摘要：

  描述了螺二环氧化物官能团在全合成中的首次使用，该研究最终以有效合成有效的蛋白酶体抑制剂环氧霉素为高潮。通过氧化从丙二烯衍生的螺二环氧化物显示出顺式双取代酮及其衍生物，包括原酸酯、恶唑啉、叠氮环氧化物以及含磺酰胺、酰胺和叠氮化物的羟基酮。

  DOI：

  10.1021/ja044563c

文献信息

• Thio Acid/Azide Amidation:  An Improved Route to <i>N</i>-Acyl Sulfonamides
  作者：Kristin N. Barlett、Robert V. Kolakowski、Sreenivas Katukojvala、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol052671d

  日期：2006.3.2

  A one-pot procedure for the conversion of carboxylic acids to N-acyl sulfonamides, via thio acid/azide amidation, is presented. The method is compatible with acid- and base-sensitive amino acid protection. N-Acyl sulfonamide synthesis on solid support, peptide thio acid/sulfonazide coupling, and N-alkyl amide synthesis via selective cleavage of sulfonyl from an N-alkyl-N-acyl sulfonamide are also reported

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。