N^α-tert-butoxycarbonyl-L-isoleucyl-L-prolyl-glycyl-L-leucyl-L-prolyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine benzyl ester | 226545-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-L-isoleucyl-L-prolyl-glycyl-L-leucyl-L-prolyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine benzyl ester
• 英文别名: Boc-Ile-Pro-Gly-Leu-Pro-Leu-Ser(Bn)-Leu-OBn；benzyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-4-methyl-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 226545-65-9
• 化学式: C₅₈H₈₈N₈O₁₂
• 分子量: 1089.38
• InChiKey: AOZUEAMJLKFFAP-XYLNCUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-L-isoleucyl-L-prolyl-glycyl-L-leucyl-L-prolyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine benzyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-isoleucyl-L-prolyl-glycyl-L-leucyl-L-prolyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-L-isoleucyl-L-prolyl-glycyl-L-leucyl-L-prolyl-L-leucyl-O-benzyl-L-seryl-L-leucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗的癌肽抗原-脂质A类似物缀合物的合成。

  摘要：

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.563

文献信息

• Synthesis of Cancer Peptide Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Yasufumi MARUYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.563

  日期：——

  -containing D-glucosamine derivative structurally related to lipid A as an immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers. The mitogenic activities of compounds 6 and 7 were stronger than that of lipid A analog 3.

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。