rac-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone | 1152314-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone
• 英文别名: 1-(cycloheptan-1-on-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；2-(4-Phenyltriazol-1-yl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1152314-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• 分子量: 255.319
• InChiKey: VLLLKVUPUUQEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1S,2R)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称转移加氢动力学驱动非对映和对映选择性合成顺式-β-杂芳基氨基环烷醇

  摘要：

  已证明束缚的Ru-TsDPEN催化剂可用于rac -α-杂芳基氨基环烷酮的不对称转移加氢，以通过动态动力学拆分构建具有两个连续手性中心的生物学上重要的顺式-β-杂芳基氨基环烷醇。所述（R，R）-Teth-TsDPEN-Ru-Ru催化的转化是在温和条件下使用甲酸/三乙胺作为氢源进行的，具有非对映和对映选择性优异。此外，该方法学已被用于抗霉菌剂和手性离子液体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03334

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Acid-Mediated Denitrogenation/Rearrangement/Coupling of ­Benzyl Azides with Triazolyl-Substituted Cycloalkanones
  作者：Ying Fu、Zhengyin Du、Yang Che、Rui Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610747

  日期：2020.3

  Organic molecules containing α-triazolyl or β-amino cyclic ketone fragments have been individually proven to show good bioactivities and to be useful in asymmetric and pharmaceutical syntheses. A triflic acid-promoted simple and efficient method for the synthesis of unsymmetrical α-triazolyl-α′-(aminomethyl)cycloalkanones from benzyl azides and α-triazolylcycloalkanones has been developed. A series

  含有 α-三唑基或 β-氨基环酮片段的有机分子已被单独证明显示出良好的生物活性，可用于不对称和药物合成。已经开发了一种三氟甲磺酸促进的简单有效的方法，用于从苄基叠氮化物和 α-三唑基环烷酮合成不对称 α-三唑基-α'-（氨甲基）环烷酮。以高顺式非对映选择性和高达 82% 的产率获得了一系列不对称的 α,α'-二取代环烷酮。对反应机理的检查表明，苄基叠氮化物通过环酮的烯醇形式进行质子化、氮消除、重排和亲电攻击。