1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole | 1016260-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)imidazole
• CAS: 1016260-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: YOXRXDYJEXDLAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼二茂铁（BODIPY）标记的N-杂环碳烯（NHC）的金属配合物作为发光一氧化碳化学计量仪

  摘要：

  合成了几种具有硼二吡咯亚甲基（BODIPY）功能化的N-杂环卡宾（NHC）配体4的金属配合物。[（4）（SIMes）RuCl 2（ind）]络合物中的荧光被猝灭（Φ = 0.003），[[ 4）PdI 2（Clpy）]中的荧光弱（Φ = 0.033），[[（4）[AuI]（Φ = 0.70）。在配体交换和配体解离反应后，带有BODIPY标签的复合物会经历荧光团亮度的显着变化。配合物[（4）MX（1,5-环辛二烯）]（M = Rh，Ir; X = Cl，I; Φ = 0.008-0.016）被转换为强荧光配合物[（4）MX（CO）2 ]（Φ = 0.53-0.70）与一氧化碳反应。Rh和Ir络合物的猝灭似乎是羰基络合物中Rh或Ir处电子密度降低的结果。相比之下，[（4）AuI]中的碘配体被富电子的硫醇盐取代会降低BODIPY荧光团的亮度，从而使BODIPY成为过渡金属配位域变化的高度灵敏的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201405316
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硼二茂铁（BODIPY）标记的N-杂环碳烯（NHC）的金属配合物作为发光一氧化碳化学计量仪

  摘要：

  合成了几种具有硼二吡咯亚甲基（BODIPY）功能化的N-杂环卡宾（NHC）配体4的金属配合物。[（4）（SIMes）RuCl 2（ind）]络合物中的荧光被猝灭（Φ = 0.003），[[ 4）PdI 2（Clpy）]中的荧光弱（Φ = 0.033），[[（4）[AuI]（Φ = 0.70）。在配体交换和配体解离反应后，带有BODIPY标签的复合物会经历荧光团亮度的显着变化。配合物[（4）MX（1,5-环辛二烯）]（M = Rh，Ir; X = Cl，I; Φ = 0.008-0.016）被转换为强荧光配合物[（4）MX（CO）2 ]（Φ = 0.53-0.70）与一氧化碳反应。Rh和Ir络合物的猝灭似乎是羰基络合物中Rh或Ir处电子密度降低的结果。相比之下，[（4）AuI]中的碘配体被富电子的硫醇盐取代会降低BODIPY荧光团的亮度，从而使BODIPY成为过渡金属配位域变化的高度灵敏的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201405316

文献信息

• Palladium-catalyzed aminations of aryl halides with phosphine-functionalized imidazolium ligands
  作者：Ji-cheng Shi、Pengyu Yang、Qingsong Tong、Li Jia

  DOI：10.1039/b714892e

  日期：——

  110 degrees C, and 94% of conversion was afforded with the less sterical demanding 1a for a longer time. However, for the substrates with ortho-substituents, higher conversions were achieved with 1a. The Pd(OAc)2/1d catalytic system was also active for deactivated aryl chloride, and 71% isolated yield for the desired product was realized for coupling of 4-chloroanisole with morpholine at 2 mol% of catalyst

  一系列的1-（2-二苯基膦基二茂铁基）乙基-3-取代的碘化咪唑鎓碘化物[3-取代基=甲基（1a）; 异丙基（1b）；叔丁基（1c）; 1-腺苷（1d）; 环己基（1e）; 2,6-二甲基苯基（1f）; 2,4,6-三甲基苯基（1g）; 已经制备了2,6-二异丙基苯基（1h）]，并作为钯在芳基卤化物与各种胺的胺化反应中的配体进行了评估。偶联过程的范围是对各种芳基溴化物和氯化物进行的，催化剂是由Pd（OAc）2的混合物在碱的存在下原位生成的。尽管NaOH或Cs2CO3以中等转化率促进了4-溴甲苯与吗啉的偶联，但发现NaO t Bu是与二恶烷，甲苯或DME组合的碱的选择。发现杂二齿螯合体系中咪唑的3-取代基的空间位阻仅对没有邻取代基的底物有利。受空间位阻较大的1d或1h在110°C的NaO t Bu存在下以0.2 mol％的钯负载量以几乎定量的转化率促进了溴苯与吗啉的偶合，而对空间要求较低的1a
• Rapid in Situ Generation of Benzene Diazonium Ions under Basic Aqueous Conditions from Bench-Stable Triazabutadienes
  作者：Jie He、Flora Kimani、John Jewett

  DOI：10.1055/s-0036-1588797

  日期：2017.9

  Aryl diazonium ions are useful across a range of chemical/biochemical areas. These species are generally made using strongly acidic conditions, which can be detrimental to acid-sensitive functional groups. The ability to generate benzene diazonium ions under basic aqueous conditions is reported herein along with newfound understanding on the aqueous reactivity of solubilized triazabutadienes whereby

  芳基重氮离子可用于一系列化学/生化领域。这些物质通常使用强酸性条件制备，这可能对酸敏感的官能团有害。本文报道了在碱性水性条件下生成苯重氮离子的能力以及对溶解的三氮杂丁二烯的​​水性反应性的新发现，由此 π 相互作用似乎赋予了很大程度的稳定性。
• HYBRID ORGANIC-INORGANIC MATERIALS THAT CONTAIN STABILIZED CARBENE
  申请人：Thieuleux Chloe

  公开号：US20110160412A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to materials and particularly “organometallic-organic-inorganic hybrid materials” that can be used as heterogeneous catalysts for selective catalytic reactions. More precisely this invention relates to organic-inorganic hybrid nanostructured materials comprising a regularly distributed stabilized carbene that binds strongly to a metal so as to form a stable organometallic-organic-inorganic hybrid material having high catalytic performances.
• US8871877B2
  申请人：——

  公开号：US8871877B2

  公开（公告）日：2014-10-28