(12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone | 1011481-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone
• 英文别名: (3S,6S,9S,14E)-3-[(2S)-butan-2-yl]-12-hydroxy-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetrazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 1011481-89-2
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₆
• 分子量: 609.766
• InChiKey: CVQUHQGKZXFYBB-LBBGDGJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (12RS)-hydroxy-(6S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-(3S)-[(1S)-methylpropyl]-(9S)-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetraazacyclohexadec-14-ene-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421

文献信息

• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
  作者：Prashant H. Deshmukh、Carsten Schulz-Fademrecht、Panayiotis A. Procopiou、David A. Vigushin、R. Charles Coombes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/adsc.200600421

  日期：2007.1.8

  macrocyclic peptidomimetics are reported, which employ iterative peptide coupling followed by high yielding ring-closing metathesis (RCM) as the key cyclization step. The target macrocyclic compounds include examples containing a (2S)-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) residue as analogues of apicidin A, a known potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. These showed modest levels of biological activity

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。