Boc-Ile-SEt | 1296839-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-SEt
• 英文别名: S-ethyl (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanethioate
• CAS: 1296839-09-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 275.412
• InChiKey: WCSNADLDGMUROF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-SEt 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2S,3S)-3-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  小分子拟肽胰蛋白酶抑制剂：EKO 结合模式的验证，但有一些变化

  摘要：

  对一系列天然存在的胰蛋白酶抑制剂蛋白的检查，鉴定出一组三个残基（我们称之为“界面三联体”），它们是胰蛋白酶结合亲和力的决定因素，因此是小分子模拟的极好模板。因此，我们尝试使用我们实验室开发的探索关键方向（EKO）策略来评估模拟天然胰蛋白酶抑制剂的界面三联体区域的小分子，因此可能结合并抑制胰蛋白酶的催化活性。双三唑支架（“TT-mer”）是计算机评估的最有前途的分子。合成了 12 种此类化合物并针对胰蛋白酶进行了检测，其中最好的化合物的Kd为 2.1 μM。 X 射线晶体学揭示了示例性 TT-mer 的实际结合模式与覆盖晶体结构中界面三重态的模拟物的结合模式之间的高度匹配。第三条侧链偏离 PPI 结构似乎是由于小分子实际结合构象中不利的偶极-偶极相互作用的减轻。

  DOI：

  10.1039/d1ob02127c
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 乙硫醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Ile-SEt
  参考文献：
  名称：

  小分子拟肽胰蛋白酶抑制剂：EKO 结合模式的验证，但有一些变化

  摘要：

  对一系列天然存在的胰蛋白酶抑制剂蛋白的检查，鉴定出一组三个残基（我们称之为“界面三联体”），它们是胰蛋白酶结合亲和力的决定因素，因此是小分子模拟的极好模板。因此，我们尝试使用我们实验室开发的探索关键方向（EKO）策略来评估模拟天然胰蛋白酶抑制剂的界面三联体区域的小分子，因此可能结合并抑制胰蛋白酶的催化活性。双三唑支架（“TT-mer”）是计算机评估的最有前途的分子。合成了 12 种此类化合物并针对胰蛋白酶进行了检测，其中最好的化合物的Kd为 2.1 μM。 X 射线晶体学揭示了示例性 TT-mer 的实际结合模式与覆盖晶体结构中界面三重态的模拟物的结合模式之间的高度匹配。第三条侧链偏离 PPI 结构似乎是由于小分子实际结合构象中不利的偶极-偶极相互作用的减轻。

  DOI：

  10.1039/d1ob02127c

文献信息

• Preparation of Peptide Thioesters through Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis by Using Amino Thioesters
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Theis S. Wilbek、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1002/ejoc.201300927

  日期：2013.8

  procedure for the synthesis of peptide alkyl thioesters by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid-phase peptide synthesis was developed. The free C terminus of a fully protected peptide was coupled in solution with the free amino group of an amino thioester. This furnished the fully protected peptide thioester, which was globally deprotected to afford the desired unprotected peptide thioester. The method

  开发了一种通过 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 固相肽合成合成肽烷基硫酯的有效方法。完全保护的肽的游离C末端在溶液中与氨基硫酯的游离氨基偶联。这提供了完全受保护的肽硫酯，它被全局脱保护以提供所需的未保护的肽硫酯。该方法适用于不稳定基团，例如磷酰基和糖基部分。
• Pyrrole-Based Scaffolds for Turn Mimics
  作者：Eunhwa Ko、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ol103022m

  日期：2011.3.4

  Two amino acid derived synthons were combined to give homopropargylic amines 2. Platinum dichloride was used to cyclize these intermediates into pyrroles 3 which collapsed to the target secondary structure mimics 1 on treatment with base. Side chains of these compounds overlay with an idealized type 1 beta-turn and with an inverse gamma-turn.
• Small molecule peptidomimetic trypsin inhibitors: validation of an EKO binding mode, but with a twist
  作者：Rui-Liang Lyu、Shaon Joy、Charles Packianathan、Arthur Laganowsky、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/d1ob02127c

  日期：——

  of naturally-occurring trypsin inhibitor proteins, led to identification of a set of three residues (which we call the “interface triplet”) to be determinant of trypsin binding affinity, hence excellent templates for small molecule mimicry. Consequently, we attempted to use the Exploring Key Orientation (EKO) strategy developed in our lab to evaluate small molecules that mimic the interface triplet

  对一系列天然存在的胰蛋白酶抑制剂蛋白的检查，鉴定出一组三个残基（我们称之为“界面三联体”），它们是胰蛋白酶结合亲和力的决定因素，因此是小分子模拟的极好模板。因此，我们尝试使用我们实验室开发的探索关键方向（EKO）策略来评估模拟天然胰蛋白酶抑制剂的界面三联体区域的小分子，因此可能结合并抑制胰蛋白酶的催化活性。双三唑支架（“TT-mer”）是计算机评估的最有前途的分子。合成了 12 种此类化合物并针对胰蛋白酶进行了检测，其中最好的化合物的Kd为 2.1 μM。 X 射线晶体学揭示了示例性 TT-mer 的实际结合模式与覆盖晶体结构中界面三重态的模拟物的结合模式之间的高度匹配。第三条侧链偏离 PPI 结构似乎是由于小分子实际结合构象中不利的偶极-偶极相互作用的减轻。