2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranose | 918334-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranose
• CAS: 918334-10-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: NSYZBIFVOWGOET-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-(2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyloxy)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hexacosanoylamino-6-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006