3-氟-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯 | 25309-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氟-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 3-fluoro-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 25309-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: JSMLSLWPDSOQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-3-phenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环氧乙烷-1-羧酸甲酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-氟-2-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Design and synthesis of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid derivatives as potent inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver
  作者：Tung-shen Ling、Shi Shiu、Ding-yah Yang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00062-0

  日期：1999.7

  Several rationally designed analogs of 3-fluoro-2-oxo-3-phenylpropionic acid were chemically synthesized, and the reactions of the hydrate form of these compounds with 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase from pig liver as inhibitors were examined. Compounds 14a and 14b were found to be potent competitive inhibitors of the enzyme with Ki values of 10 and 22 microM, respectively.

  化学合成了几种合理设计的3-氟-2-氧代-3-苯基丙酸类似物，并研究了这些化合物的水合物形式与猪肝中4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶作为抑制剂的反应。发现化合物14a和14b是该酶的有效竞争抑制剂，其Ki值分别为10和22 microM。
• Some new chemical properties of fluorohydrins
  作者：M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81170-7

  日期：1983.5

  Methyl 2-fluorolactates and 3-fluorocyanohydrins were found to give respectively 3-fluoro 1,2-diols and 3-fluoroethanolamine derivatives by direct reduction of carboxylic groups and cyano groups using lithium aluminium hydride in ether solution. Treatment of 3-fluoro-2-tosyloxynitriles with tetra n-butylammonium bromide gives 3-fluoro-2-bromonitriles.

  发现2-氟乳酸甲酯和3-氟氰醇通过使用氢化铝锂在醚溶液中直接还原羧基和氰基，分别得到3-氟1,2-二醇和3-氟乙醇胺衍生物。用四正丁基溴化铵处理3-氟-2-甲苯磺酰基腈，得到3-氟-2-溴腈。
• AVI A. I.; REMLI M.; CONDOM R.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 565-580
  作者：AVI A. I.、 REMLI M.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——