methyl (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 193888-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7S,7aS)-7-hydroxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 193888-31-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: WXHNAVBCFPZHBX-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(+/-)-methyl 5-epishikimate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸合成新的高效对映体特异性的（-）-5- epi- shikimate甲基和5- epi- quinate甲基

  摘要：

  （ - ） - 5-外延-shikimate和5-外延-quinate从容易得到的和便宜的有效地合成（ - ） -奎尼酸1作为反应的新的，短而简单的序列的常见原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01109-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Methyl 3,4-O-cyclohexylidene-5-didehydroshikimate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R,4S,5S)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-奎宁酸合成新的高效对映体特异性的（-）-5- epi- shikimate甲基和5- epi- quinate甲基

  摘要：

  （ - ） - 5-外延-shikimate和5-外延-quinate从容易得到的和便宜的有效地合成（ - ） -奎尼酸1作为反应的新的，短而简单的序列的常见原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01109-x

文献信息

• First Total Synthesis of Antitumor Natural Product (+)- and (−)-Pericosine A:  Determination of Absolute Stereo Structure^†
  作者：Yoshihide Usami、Isao Takaoka、Hayato Ichikawa、Yusuke Horibe、Syunsuke Tomiyama、Misako Ohtsuka、Yumi Imanishi、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/jo070715l

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (+)- and (−)-pericosine A has been achieved, enabling the revision and determination of the absolute configuration of this antitumor natural product as methyl (3S,4S,5S,6S)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate. Every step of this total synthesis proceeded well with excellent stereoselectivity. Structures of the intermediates in crucial steps were confirmed

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。
• First Total Synthesis of (-)-Pericosine A from (-)-Shikimic Acid: Structure Revision and Determination of the Absolute Configuration of Antitumor Natural Product Pericosine A
  作者：Yoshihide Usami、Yusuke Horibe、Isao Takaoka、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1055/s-2006-944197

  日期：2006.6

  first total synthesis of (-)-pericosine A, methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid was accomplished, which led to the revision of the relative configuration and the determination of the absolute configuration of the natural product as 3S,4S,5S,6S.

  首次全合成 (-)-pericosine A,methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid完成，导致相对构型的修正和天然产物的绝对构型的确定为3S、4S、5S、6S。