Ile-OMOM | 1026352-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ile-OMOM
• 英文别名: methoxymethyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 1026352-71-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: IZIGHVGDLGOVFU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ile-OMOM 在 palladium on activated charcoal 、 胸苷酸 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.26h， 生成 (4-methylphenyl)methyl N-[(3S,6S,9R,12S,15R,16R,19S,21R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-16-methyl-9-[[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]methyl]-2,5,8,11,14,18-hexaoxo-6,12-bis[(1R)-1-phenylethyl]-21-[(Z)-prop-1-enyl]-17-oxa-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[17.3.0]docosan-15-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Ile-OMOM
  参考文献：
  名称：

  荷马霉素的首次全合成，荷马霉素是具有有趣生物活性的天然二肽。

  摘要：

  在阐明环二肽肽荷马霉素（1）的结构过程中披露了一些独特的特征，该化合物于1989年首次从灰链霉菌（Streptomyces griseoflavus）菌株中分离出来，并具有相当有趣的生物学活性。除了蛋白质氨基酸异亮氨酸[（S）-Ile]的一个残基，它还包含两个单元的3-甲基苯基丙氨酸[（betaMe）Phe]，一个单元（2R）-allo-苏氨酸[a-Thr]和两个3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸[（3-Ncp）Ala]和4-（Z）-丙烯基脯氨酸[（4-PE）Pro]之一的部分。后两者从未在任何天然产物中发现过。1的侧链以5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸[Chpca]的残基终止。

  DOI：

  10.1002/chem.200400249

文献信息

• Orthogonal Protecting Groups in the Synthesis of Tryptophanyl-Hexahydropyrroloindoles
  作者：Pau Ruiz-Sanchis、Svetlana A. Savina、Gerardo A. Acosta、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101057

  日期：2012.1

  The synthesis of various polycyclic systems containing aC3a–Ni bond between a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole and an indole tryptophan is described here. A series of experiments were performed to determine the best combination of five orthogonal protecting groups and the best reaction conditions for formation of said bond, which is a common feature among many recently discovered marine natural products

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。