(2E)-ethyl 3-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)-8-methoxy-acrylate | 1174710-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2E)-ethyl 3-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)-8-methoxy-acrylate
• 英文别名: (2E)-ethyl 3-(8-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)-acrylate；ethyl (E)-3-(8-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1174710-11-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: QJAVSQNPCSJHFY-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 (E)-ethyl 3-(4-hydroxy-3-iodo-5-methoxyphenyl)acrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2E)-ethyl 3-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-6-yl)-8-methoxy-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Access to Flavones via a Microwave-Assisted, One-Pot Sonogashira−Carbonylation−Annulation Reaction

  摘要：

  Palladium complexes of 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane are shown to be effective catalytic systems facilitating the sequential application of a microwave-assisted Sonogashira and carbonylative annulation reaction for the preparation of substituted flavones.

  DOI：

  10.1021/ol901043q