N-(N-t-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethyl)glycine methyl ester | 124072-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-t-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethyl)glycine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 124072-83-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: YCBIIKJJHNZXFC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-t-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethyl)glycine methyl ester 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(N-t-butoxycarbonyl-2(S)-pyrrolidinylmethyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS
  作者：Bogdan Falkiewicz、Wojciech Wiśniowski、Aleksandra S. Kołodziejczyk、Kazimierz Wiśniewski

  DOI：10.1081/ncn-100002563

  日期：2001.3.31

  We have synthesised a series of new chiral type I peptide nucleic acid monomers in total yields of 36-53%, derived from Val, Ile, Ser(Bzl), Pro, and Trp, employing convenient procedure.

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。
• New Histidyl amino acid derivatives, and pharmaceutical composition
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04921855A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of acyl, hydroxy, lower alkoxy, aryl, lower alkylthio and a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is hydrogen or acyl and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; aryl; or amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl and acyl; and R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 are taken together with the attached nitrogen atom to form a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy(lower )alkyl, lower alkoxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, oxo and acyl; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.4 is lower alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  该化合物的化学式如下：##STR1##其中R.sup.1是选择自酰基、羟基、较低烷氧基、芳基、较低烷硫基和化学式组成的取代基的较低烷基，其中R.sup.5是氢或酰基，R.sup.6是氢或较低烷基；芳基；或氨基，可选择地带有来自较低烷基和酰基的取代基，R.sup.2是氢或较低烷基；或R.sup.1和R.sup.2与相连的氮原子一起形成可选择地带有来自较低烷基、羟基(较低)烷基、较低烷氧基(较低)烷基、酰基(较低)烷基、氧代基和酰基的取代基的杂环基；R.sup.3是氢或较低烷基；R.sup.4是较低烷基；以及其药学上可接受的盐、其制备方法和包含其的药物组合物。
• New amino acid derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0300189A2

  公开（公告）日：1989-01-25

  A compound of the formula : wherein R1 is lower alkyl optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of acyl,hydroxy, lower alkoxy, aryl, lower alkylthio and a group of the formula : in which R5 is hydrogen or acyl and R6 is hydrogen or lower alkyl; aryl; or amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl and acyl; and R2 is hydrogen or lower alkyl; or R1 and R2 are taken together with the attached nitrogen atom to form a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, lower alkoxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, oxo and acyl; R3 is hydrogen or lower alkyl; and R4 is lower alkyl; and its pharmaceutically acceptable salt, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种式如下的化合物 其中 R1 是低级烷基，可任选被选自以下组别的取代基取代：酰基、羟基、低级烷氧基、芳基、低级烷硫基和一个式......的基团： 其中 R5 为氢或酰基，且 R6 是氢或低级烷基；芳基；或被选自低级烷基和酰基的取代基任选取代的氨基；以及 R2 是氢或低级烷基；或 R1 和 R2 与所连接的氮原子一起形成杂环基团，该杂环基团可任选被选自由低级烷基、羟基（低级）烷基、低级烷氧基（低级）烷基、酰基（低级）烷基、氧代和酰基组成的取代基取代； R3 是氢或低级烷基；和 R4 是低级烷基； 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含这些成分的药物组合物。
• US4921855A
  申请人：——

  公开号：US4921855A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5142048A
  申请人：——

  公开号：US5142048A

  公开（公告）日：1992-08-25