(S)-2-[(Carboxymethyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 204200-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(Carboxymethyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methylamino]acetic acid
• CAS: 204200-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: FMVWBGQOJYPXHH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(Carboxymethyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-[(Carboxymethyl-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的还原二肽可作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高对映选择性有机催化剂†

  摘要：

  开发了一系列基于脯氨酸的新型还原二肽，并评估了将酮和醛直接迈克尔加成到硝基烯烃中的能力。在室温下，在没有任何其他添加剂的情况下，在5摩尔％的催化剂存在下，可获得优异的收率（高达95％），非对映选择性（高达98％dr）和对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05679d