tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate | 708260-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((S)-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-7a-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2-oxo-6,7-dihydro-1-benzofuran-7a-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 708260-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: IHUOVFKOCLKAEM-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-((7aS)-6-bromo-2-oxo-2,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-7a-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蛇药碱生物碱的简便方法：（-）-allonorsecurinine的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+

文献信息

• A facile approach to the synthesis of securinega alkaloids: stereoselective total synthesis of (−)-allonorsecurinine
  作者：Alugubelli Sathish Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.088

  日期：2012.10

  A concise stereoselective total synthesis of alkaloid (−)-allonorsecurinine is described utilizing classical reactions such as Grignard, Aldol and Horner–Wittig reactions as the key steps.

  描述了利用经典反应（如格利雅（Grignard），阿尔多（Aldol）和霍纳-威蒂格（Horner-Wittig）反应等关键步骤，对生物碱（-）-allonorsecurinine进行简明的立体选择性全合成。
• A New General Access to Either Type of <i>Securinega</i> Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine
  作者：Ramon Alibés、Marta Ballbé,、Félix Busqué,、Pedro de March、Laia Elias、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol049455+

  日期：2004.5.1

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.