(7-phenylphenanthridin-5(6H)-yl)(pyridin-2-yl)methanone | 1352819-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-phenylphenanthridin-5(6H)-yl)(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 1352819-05-6
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: AMDSWEMEIQPIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ylmethyl)picolinamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(7-phenylphenanthridin-5(6H)-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p