ethyl 4-{1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl}-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate | 1351646-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl}-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: 4-[1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1351646-17-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: BKTCKMJWVVAOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl}-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到4-[1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子的微波辅助有机合成 (MAOS) 作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂。

  摘要：

  Integrase (IN) 代表了开发针对人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的抗病毒药物的临床验证目标。近年来，我们的研究组一直从事这种酶的结构功能研究和一些三维药效团模型的开发，从而鉴定了一系列有效的HIV-1整合酶链转移抑制剂。 INSTIs) 带有吲哚核。为了更好地了解构效关系 (SAR)，我们在此报告了一系列新型 1-H-苄基吲哚衍生物的设计和微波辅助合成。

  DOI：

  10.3390/molecules16086858
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.14h， 生成 ethyl 4-{1-(4-methylbenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl}-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  小分子的微波辅助有机合成 (MAOS) 作为潜在的 HIV-1 整合酶抑制剂。

  摘要：

  Integrase (IN) 代表了开发针对人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的抗病毒药物的临床验证目标。近年来，我们的研究组一直从事这种酶的结构功能研究和一些三维药效团模型的开发，从而鉴定了一系列有效的HIV-1整合酶链转移抑制剂。 INSTIs) 带有吲哚核。为了更好地了解构效关系 (SAR)，我们在此报告了一系列新型 1-H-苄基吲哚衍生物的设计和微波辅助合成。

  DOI：

  10.3390/molecules16086858

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel antiviral agents as protein–protein interaction inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Laura De Luca、Francesca Morreale、Frauke Christ、Zeger Debyser、Rosaria Gitto、Alba Chimirri

  DOI：10.3109/14756366.2013.766609

  日期：2014.4.1

  In continuation of our research efforts toward the identification and optimization for novel inhibitors of interaction between human immunodeficiency virus type 1 integrase and cellular cofactor LEDGF/p75, we designed and synthesized a new series of 4-benzylindole derivatives. Most of the title compounds proved to be able to block this protein-protein interaction (PPI), with a percentage ranging from 30% to 90% at 100 mu M. The most promising derivative was compound 10b showing IC50 value of 6.41 mu M. The main structure-activity relationships (SAR) are discussed and rationalized by docking studies.