2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid dimethyl ester | 77407-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 77407-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FPDNTFDVVKMRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 N,N-二甲基乙二胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(6-oxo-cyclohex-1-enylmethyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New substitution reaction of allylic nitro compounds. Regioselective replacement of nitro group in cyclic α-(nitroalkyl)enones by nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80414-7

文献信息

• Et₃B-mediated and palladium-catalyzed direct allylation of β-dicarbonyl compounds with Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Ahlem Abidi、Yosra Oueslati、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.234

  日期：——

  A practical and efficient palladium-catalyzed direct allylation of beta-dicarbonyl compounds with both cyclic and acyclic Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, using Et3B as a Lewis acid promoter, is described herein. A wide range of the corresponding functionalized allylated derivatives have been obtained in good yields and with high selectivity.

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• Regiospecific carbon—carbon bond formation at α and β positions in cyclic ketones via double Michael addition to α-methylene-β-alkoxy cyclic ketone
  作者：Takashi Takahashi、Kimihiko Hori、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80164-5

  日期：——

  Very reactive 2-methylene-3-alkoxycyclohexanone was synthesized. The 1,4-conjugate addition of various nucleophiles to this enone gave only β′-alkylated 2-cyclohexenone with simultaneous elimination of the β-alkoxy group. The second 1,4-conjugate addition of other nucleophile to the resulting cyclohexenone leads to the α and β disubstituted ketones.

  合成了高反应性的2-亚甲基-3-烷氧基环己酮。各种亲核试剂向该烯酮的1,4-共轭加成仅产生β'-烷基化的2-环己烯酮，同时消除了β-烷氧基。其他亲核试剂向所得环己烯酮的第二次1,4共轭加成产生α和β双取代的酮。