2,4-bis(4-methylbenzoyl)-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione | 170647-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-methylbenzoyl)-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methylbenzoyl)-1,5-bis(4-methylphenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 170647-13-9
• 化学式: C₃₅H₃₂O₄
• 分子量: 516.637
• InChiKey: CIQPZIPHFRDLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methylbenzoyl)-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以80 %的产率得到(2,6-di-p-tolylpyridine-3,5-diyl)bis(p-tolylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化氧杂环烷烃解构 C-C 裂解的亚甲基桥二聚反应

  摘要：

  在此，我们证明了铜催化和氧氧化在烷基环醚中连续C(sp 3 )–C(sp 3 )键断裂的成功利用。一个关键步骤涉及铜-氧自动氧化过程，产生原位烷氧基自由基并触发连续的 C-C 键断裂。这种 β-氧化裂解策略使得能够使用环醚作为有价值的 C1 结构单元来合成桥联亚甲基二聚体。该反应有望激发针对惰性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylprop-2-yn-1-one 在 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-bis(4-methylbenzoyl)-1,5-di-p-tolylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c

文献信息

• Acid-promoted oxidative methylenation of 1,3-dicarbonyl compounds with DMSO: application to the three-component synthesis of Hantzsch-type pyridines
  作者：LuLu Xue、Guolin Cheng、Ruifeng Zhu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ra07442e

  日期：——

  A highly convergent one-pot synthesis of Hantzsch-type pyridines has been developed based on a three-component annulation of 1,3-dicarbonyl compounds, DMSO, and ammonium salt. A transition-metal-free oxidative methylenation reaction/Hantzsch pyridine synthesis cascade reaction was involved in this process. This intermolecular annulation reaction proceeds under mild reaction conditions, wherein DMSO

  基于1,3-二羰基化合物，DMSO和铵盐的三组分环化反应，已开发出高度收敛的一锅法合成Hantzsch型吡啶。该过程涉及无过渡金属的氧化亚甲基化反应/汉茨吡啶合成级联反应。该分子间环化反应在温和的反应条件下进行，其中DMSO用作溶剂，碳源和氧化剂。以高收率制备了一系列多取代的吡啶和亚甲基桥联的双-1,3-二羰基化合物。
• Oxidative C(Sp3)–H activation and C–N cleavage of N-methyl amines under transition-metal-free condition for synthesis of methylene-bridged bis-1,3-diketones
  作者：Xiaohu Wang、Yi Wang、Yu Yuan、Chun-Hui Xing

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.033

  日期：2014.3

  A transition-metal-free oxidative methylenation reaction was developed. Methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds were synthesized by oxidative C(Sp(3))-H activation and C-N cleavage of N-methyl amines. This novel reaction avoids the use of transition metal catalyst. Furthermore, the reaction are very mild and operational convenient. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Aldol Reaction of Dibenzoylmethanes with Formaldehyde Catalyzed by Cobalt Schiff Base Complex under Neutral Conditions
  作者：K Maruyama

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1074r-

  日期：1995.7.31