(3aR,6aR)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene | 1383534-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aR,6aR)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 1383534-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: OEDYYBJQWZPYIA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-3,3a,6,6a-tetrahydropentalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲氧基苯基溴化镁 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(3aR,6aR)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  手性四氢戊烯配体在铑催化（E）-2-苯基乙烯基-和（Z）-丙烯基硼酸向烯酮的1,4-加成中的应用

  摘要：

  已经制备了手性四氢戊烯（3a R，6a R）-1，并用作在Rh催化的1-烯基硼酸与环状烯酮5的Rh催化的1,4-加成中的配体。已经发现，反应的立体化学是由芳基中1的空间性质而不是其电子性质控制的。在用（E）-2-苯基乙烯基硼酸5进行乙烯基化反应中，配体（3a R，6a R）-1在存在1的情况下提供高达87％ee的对映选择性，并获得高产率的乙烯基酮6（6.6mol％）。用（3a R，6a R）-1获得的所有酮产物的构型为（S）。在配体（3a R，6a R）-1存在下，Rh催化的环戊烯酮4a和（Z）-丙烯基硼酸7反应在50°C下产生（Z）-和（E）-酮8与（Z）-8是主要产物，并且两者均仅适度对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.130
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (3aR,6aR)-3,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene 、 potassium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-((1E)-2-phenylethenyl)cyclohexanone 、 (R,E)-3-styrylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性四氢戊烯配体在铑催化（E）-2-苯基乙烯基-和（Z）-丙烯基硼酸向烯酮的1,4-加成中的应用

  摘要：

  已经制备了手性四氢戊烯（3a R，6a R）-1，并用作在Rh催化的1-烯基硼酸与环状烯酮5的Rh催化的1,4-加成中的配体。已经发现，反应的立体化学是由芳基中1的空间性质而不是其电子性质控制的。在用（E）-2-苯基乙烯基硼酸5进行乙烯基化反应中，配体（3a R，6a R）-1在存在1的情况下提供高达87％ee的对映选择性，并获得高产率的乙烯基酮6（6.6mol％）。用（3a R，6a R）-1获得的所有酮产物的构型为（S）。在配体（3a R，6a R）-1存在下，Rh催化的环戊烯酮4a和（Z）-丙烯基硼酸7反应在50°C下产生（Z）-和（E）-酮8与（Z）-8是主要产物，并且两者均仅适度对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.130