Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate | 79875-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate
• 英文别名: methyl 3-(benzylideneamino)propanoate
• CAS: 79875-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DLZXVOXSALWUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到3-(n-苄胺)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  肠胃外小分子凝血因子XIa抑制剂临床候选药物的发现（BMS-962212）

  摘要：

  XIa因子（FXIa）是一种凝血酶，参与凝血酶生成的扩增。越来越多的证据表明，直接抑制FXIa可以阻止病理性血栓形成，同时保持正常止血。临床前研究使用多种降低FXIa活性的方法，包括FXIa的直接抑制剂，已证明在不增加出血的情况下具有良好的抗血栓形成作用。在此潜力的基础上，我们着力于确定FXIa的有效抑制剂，重点是发现一种可在医院环境中使用的急性抗血栓形成剂。本文中，我们描述了一种有效的FXIa临床候选物55（FXIa K i= 0.7 nM），在血栓形成模型中具有出色的临床前功效，并且水溶性适合静脉内给药。BMS-962212是FXIa的可逆，直接和高选择性小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01171
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基丙酸甲酯 生成 Methyl N-(phenylmethylidene)-beta-alaninate
  参考文献：
  名称：

  连续Cu（I）/ Pd（0）催化在二氢茚并[1,2- c ]异喹啉组合库溶液相平行合成中的应用

  摘要：

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/co200027c

文献信息

• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Electroreductive Coupling of Aromatic Imines with Electrophiles in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Nobutaka Kunimi、Ryoji Nomura

  DOI：10.1246/cl.1991.2191

  日期：1991.12

  Electroreduction of aromatic imines in the presence of electrophiles gave the corresponding inter- and intramolecular coupling products when the reaction was carried out with the use of chlorotrimethylsilane (CTMS) as the trapping agent of an anion intermediate.

  当使用三甲基氯硅烷 (CTMS) 作为阴离子中间体的捕集剂进行反应时，在亲电试剂的存在下，芳族亚胺的电还原得到相应的分子间和分子内偶联产物。
• CC bond formation from schiff base and vinyloxyborane: Synthesis of β-amino acid derivatives
  作者：Masami Otsuka、Makoto Yoshida、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno、Yoji Umezawa、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93290-3

  日期：——

  An efficient methodology for the preparation of β-amino acid derivatives () by CC bond formation from Schiff bases () and vinyloxyborane () and their utilization in the synthesis of the pyrimidine moiety () of bleomycin are described.

  描述了一种通过由席夫碱（）和乙烯基氧硼烷（）形成CC键制备β-氨基酸衍生物（）的有效方法，并将其用于博来霉素的嘧啶部分的合成中。
• 10.1002/ejoc.202400658
  作者：Hwu, Jih Ru、Gupta, Nitesh K.、Panja, Avijit、Chang, Chin-Hwa、Huang, Wen-Chieh、Tsai, Yu-Ran、Chung, Kau-Shu、Tan, Kui-Thong、Lin, Chun-Cheng、Hwang, Kuo-Chu、Tsay, Shwu-Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202400658

  日期：——

  This newly developed single-flask, solvent-free process accomplishes sequential C−N and C−C bond formations. It leads to (β-cyano)anilines by use of aryl triflates, Schiff bases, and CH3CN as a reagent. Key features of this neat method include a domino process, ambient temperature, short reaction time, and alignment with sustainability principles.

  这种新开发的单烧瓶、无溶剂工艺可实现连续的 C-N 和 C-C 键形成。它通过使用芳基三氟甲磺酸酯、席夫碱和 CH3CN 作为试剂得到（β-氰基）苯胺。这种简洁方法的主要特点包括多米诺骨牌工艺、环境温度、反应时间短以及符合可持续性原则。
• Discovery of a Parenteral Small Molecule Coagulation Factor XIa Inhibitor Clinical Candidate (BMS-962212)
  作者：Donald J. P. Pinto、Michael J. Orwat、Leon M. Smith、Mimi L. Quan、Patrick Y. S. Lam、Karen A. Rossi、Atsu Apedo、Jeffrey M. Bozarth、Yiming Wu、Joanna J. Zheng、Baomin Xin、Nathalie Toussaint、Paul Stetsko、Olafur Gudmundsson、Brad Maxwell、Earl J. Crain、Pancras C. Wong、Zhen Lou、Timothy W. Harper、Silvi A. Chacko、Joseph E. Myers、Steven Sheriff、Huiping Zhang、Xiaoping Hou、Arvind Mathur、Dietmar A. Seiffert、Ruth R. Wexler、Joseph M. Luettgen、William R. Ewing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01171

  日期：2017.12.14

  Factor XIa (FXIa) is a blood coagulation enzyme that is involved in the amplification of thrombin generation. Mounting evidence suggests that direct inhibition of FXIa can block pathologic thrombus formation while preserving normal hemostasis. Preclinical studies using a variety of approaches to reduce FXIa activity, including direct inhibitors of FXIa, have demonstrated good antithrombotic efficacy

  XIa因子（FXIa）是一种凝血酶，参与凝血酶生成的扩增。越来越多的证据表明，直接抑制FXIa可以阻止病理性血栓形成，同时保持正常止血。临床前研究使用多种降低FXIa活性的方法，包括FXIa的直接抑制剂，已证明在不增加出血的情况下具有良好的抗血栓形成作用。在此潜力的基础上，我们着力于确定FXIa的有效抑制剂，重点是发现一种可在医院环境中使用的急性抗血栓形成剂。本文中，我们描述了一种有效的FXIa临床候选物55（FXIa K i= 0.7 nM），在血栓形成模型中具有出色的临床前功效，并且水溶性适合静脉内给药。BMS-962212是FXIa的可逆，直接和高选择性小分子抑制剂。