2-[4',5'-trans-dihydro-4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazol-5-yl]-1-ethyl-5,5-dimethylpyrazolidine-3-one | 701208-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4',5'-trans-dihydro-4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazol-5-yl]-1-ethyl-5,5-dimethylpyrazolidine-3-one
• CAS: 701208-96-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 371.48
• InChiKey: NSZHCDHPVGFYKQ-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  477.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4',5'-trans-dihydro-4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazol-5-yl]-1-ethyl-5,5-dimethylpyrazolidine-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 trans-4-methyl-3-mesityl-2-isoxazolidine-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物环加成反应中的手性路易斯酸催化

  摘要：

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja0318636
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 chiral amino indanol derivative 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[4',5'-trans-dihydro-4-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazol-5-yl]-1-ethyl-5,5-dimethylpyrazolidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物环加成反应中的手性路易斯酸催化

  摘要：

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja0318636