t-butyl 2,7,12-tris-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis-methoxycarbonylmethyl-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido-<3',4'-m>tripyrrene-b-1-carboxylate hydrobromide | 63283-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2,7,12-tris-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis-methoxycarbonylmethyl-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido-<3',4'-m>tripyrrene-b-1-carboxylate hydrobromide
• CAS: 63283-17-0
• 化学式: BrH*C₄₀H₅₀N₄O₁₃
• 分子量: 875.768
• InChiKey: MTGFUDLIDFGGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2,7,12-tris-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis-methoxycarbonylmethyl-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido-<3',4'-m>tripyrrene-b-1-carboxylate hydrobromide 在 platinum(IV) oxide 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,8,13,18-Tetrakis(2-methoxycarbonylethyl)-7,12,17-tris(methoxycarbonylmethyl)-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido[3,4-a]bilane
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786
• 作为产物：
  描述：

  Porphobilinogen lactam methyl ester 、 t-butyl 5'-formyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以91.8%的产率得到t-butyl 2,7,12-tris-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-bis-methoxycarbonylmethyl-6'-oxo-1',2',5',6'-tetrahydropyrido-<3',4'-m>tripyrrene-b-1-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786