(E)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one | 1243657-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one
• CAS: 1243657-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FRNMMUSJGXBKAF-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-((2-bromophenyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)phosphonate 、 异戊醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one 、 (Z)-1-methyl-3-(3-methylbutylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联霍纳-沃兹沃思-埃姆斯/赫克法制备3-烯基-羟吲哚：塞马西尼和GW441756的合成

  摘要：

  已经开发了一个串联序列，涉及霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应，然后进行钯催化的分子内Heck反应，以提供从α-卤代苯胺快速获得3-烯基-氧吲哚的途径。这种一锅微波加速方法是使用乙酸乙酸钯（II）或四（三苯基膦）钯催化的，已用于制备一系列衍生自芳族，杂芳族和脂族醛的加合物。该方法可用于直接制备N-未保护的羟吲哚，并且该方法的适用性通过一锅合成塞马克尼（一种血管生成信号抑制剂）和GW441756（一种氮杂-羟吲哚Trk A抑制剂）来建立。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.018