(S)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanal | 1254212-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanal
• 英文别名: (2S)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanal
• CAS: 1254212-41-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QJIIYQFFFCEXLD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanal 、 (E)-4-isopropoxy-3,3-dimethoxy-4-oxobut-1-enylboronic acid 、 二烯丙基胺 以 二氯甲烷 、 isopropanol-F₆ 为溶剂， 反应 32.0h， 以635 mg的产率得到(5R,6S,E)-isopropyl 7-cyclopentyl-5-(diallylamino)-6-hydroxy-2,2-dimethoxyhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-环戊基丙烷-1,2-二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-cyclopentyl-2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Coupling the Petasis Condensation to an Iron(III) Chloride-Promoted Cascade Provides a Short Synthesis of Relenza Congeners

  摘要：

  Iron(III) chloride hexahydrate promotes a cascade of transformations on a Petasis condensation product that sets up the right dihydropyran precursors of valuable Relenza congeners.

  DOI：

  10.1021/ol102326b

文献信息

• Diastereoselection during 1,2-addition of 3-bromomethyl-5H-furan-2-one to α-chiral aldehydes mediated by indium in aqueous and organic solvent systems: direct route to obtain optically active α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Fuhai Zhang、Yang Liu、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1039/c3ra47773h

  日期：——

  High chelation control or Felkin–Ahn selective allylic addition of2to α-hydroxyaldehydes or α-rigid aldehydes mediated by indium.

  使用铟介导的高螯合控制或Felkin-Ahn选择性烯丙基加成反应，将2加到α-羟基醛或α-刚性醛中。