(-)-mesquitol | 609361-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-mesquitol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,7,8-triol；(2S,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7,8-triol
• CAS: 609361-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: TXULLYMENMRLHL-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  252 °C
• 沸点：
  604.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-mesquitol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Hexanoic acid (2S,3R)-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7,8-dihydroxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  作为自由基清除剂和酶抑制剂的新型3-O-酰基香豆素类似物：合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  从二倍叶葡萄球菌中分离出香豆酚的新异构体（2,3-trans-3'，4'，7,8-四羟基黄烷-3-醇），收率很高。它具有自由基清除性能和α-葡萄糖苷酶抑制活性，但不能显示黄嘌呤氧化酶抑制性能。然而，观察到3-OH基团的酰化显着增强了α-葡糖苷酶的抑制并显示了黄嘌呤氧化酶的抑制潜力。结构活性关系表明，亲脂性程度在改善酶抑制活性中起主要作用。酶抑制潜能与脂族酯的酰基链长度（最高C-16）之间存在正相关。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00494-3

文献信息

• NEW ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS AND THEIR SYNTHESIS FROM A NATURAL SOURCE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1572675B1

  公开（公告）日：2007-05-09