(2R)-(-)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)pentane-1,4-diol | 133678-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-(-)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)pentane-1,4-diol
• CAS: 133678-92-9；133678-93-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DWRXBPDFKCKGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)pentane-1,4-diol 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of quaternary carbons from chiral malonates: selective and versatile total syntheses of the enantiomers of .alpha.- and .beta.-cuparenones from a common optically active precursor.

  摘要：

  From a single chiron (R)-4, available with high enantiomeric purity (96%) by simple enzymatic hydrolysis (PLE) of a prochiral malonate, were prepared convenient precursors of the two enantiomers of alpha- and beta-cuparenones (1a,b and 2a,b). This versatile method also allows preparations of the enantiomer (S)-4 and dimethyl 2-methyl-2-p-tolylsuccinate ((S)-9a), as well as the new butyrolactones (R)-15, (R)-23, and (S)-25, the new but-3-enolide (S)-32, and cyclopentenones (S)-22 and (S)-30, all these compounds bearing an asymmetric quaternary carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00038a041
• 作为产物：
  描述：

  3-O-methoxycarbonyl 1-O-methyl (2S)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)propanedioate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (2R)-(-)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of quaternary carbons from chiral malonates: selective and versatile total syntheses of the enantiomers of .alpha.- and .beta.-cuparenones from a common optically active precursor.

  摘要：

  From a single chiron (R)-4, available with high enantiomeric purity (96%) by simple enzymatic hydrolysis (PLE) of a prochiral malonate, were prepared convenient precursors of the two enantiomers of alpha- and beta-cuparenones (1a,b and 2a,b). This versatile method also allows preparations of the enantiomer (S)-4 and dimethyl 2-methyl-2-p-tolylsuccinate ((S)-9a), as well as the new butyrolactones (R)-15, (R)-23, and (S)-25, the new but-3-enolide (S)-32, and cyclopentenones (S)-22 and (S)-30, all these compounds bearing an asymmetric quaternary carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00038a041