1,6-anhydro-4-O-[2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranose | 1415973-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-[2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranose
• CAS: 1415973-62-4
• 化学式: C₆₀H₆₁N₃O₁₀Si
• 分子量: 1012.24
• InChiKey: BLAYUFHHXJSIBU-VFSKEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-[2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranose 、 乙酸酐 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现基于硫酸乙酰肝素类似物的稀有硫酸化 N-未取代葡萄糖胺，选择性激活趋化因子

  摘要：

  利用结构明确的硫酸乙酰肝素 (HS) 寡糖实现趋化因子的选择性抑制可以为癌细胞迁移和转移提供重要的见解。然而，HS 的化学成分具有高度异质性，这限制了其治疗用途。在这里，我们报告了选择性抑制结构同源趋化因子的N-未取代（NU）和N-乙酰化（NA）硫酸乙酰肝素四糖的合理设计和合成。通过发散合成法生产HS类似物，其中完全保护的HS四糖前体经过选择性脱保护和区域选择性O-硫酸化和O-磷酸化，得到13种新型HS四糖。对多种趋化因子进行的 HS 微阵列和 SPR 分析首次揭示了趋化因子活性中硫酸化模式和 NU 结构域的结构意义。特别是，HT-3,6S-NH显示出 CCL2 趋化因子的选择性识别。对HT-3,6S-NH在癌症中的作用的进一步系统研究表明，它可以有效阻断 CCL2 及其受体 CCR2 相互作用，从而损害癌细胞增殖、迁移和侵袭，这是设计新型药物分子的一步。

  DOI：

  10.1039/d0sc05862a
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,6-anhydro-4-O-[2-azido-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  发现基于硫酸乙酰肝素类似物的稀有硫酸化 N-未取代葡萄糖胺，选择性激活趋化因子

  摘要：

  利用结构明确的硫酸乙酰肝素 (HS) 寡糖实现趋化因子的选择性抑制可以为癌细胞迁移和转移提供重要的见解。然而，HS 的化学成分具有高度异质性，这限制了其治疗用途。在这里，我们报告了选择性抑制结构同源趋化因子的N-未取代（NU）和N-乙酰化（NA）硫酸乙酰肝素四糖的合理设计和合成。通过发散合成法生产HS类似物，其中完全保护的HS四糖前体经过选择性脱保护和区域选择性O-硫酸化和O-磷酸化，得到13种新型HS四糖。对多种趋化因子进行的 HS 微阵列和 SPR 分析首次揭示了趋化因子活性中硫酸化模式和 NU 结构域的结构意义。特别是，HT-3,6S-NH显示出 CCL2 趋化因子的选择性识别。对HT-3,6S-NH在癌症中的作用的进一步系统研究表明，它可以有效阻断 CCL2 及其受体 CCR2 相互作用，从而损害癌细胞增殖、迁移和侵袭，这是设计新型药物分子的一步。

  DOI：

  10.1039/d0sc05862a

文献信息

• Divergent Synthesis of 48 Heparan Sulfate-Based Disaccharides and Probing the Specific Sugar–Fibroblast Growth Factor-1 Interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Yong-Qing Zhong、Zhi-Geng Chen、Chun-Yen Chen、Zhonghao Shi、Medel Manuel L. Zulueta、Chiao-Chu Ku、Pei-Ying Lee、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja3090065

  日期：2012.12.26

  Several biological processes involve glycans, yet understanding their ligand specificities is impeded by their inherent diversity and difficult acquisition. Generating broad synthetic sugar libraries for bioevaluations is a powerful tool in unraveling glycan structural information. In the case of the widely distributed heparan sulfate (HS), however, the 48 theoretical possibilities for its repeating disaccharide call for synthetic approaches that should minimize the effort in an undoubtedly huge undertaking. Here we employed a divergent strategy to afford all 48 HS-based disaccharides from just two orthogonally protected disaccharide precursors. Different combinations and sequence of transformation steps were applied with many downstream intermediates leading up to multiple target products. With the full disaccharide library in hand, affinity screening with fibroblast growth factor-1 (FGF-1) revealed that four of the synthetic sugars bind to FGF-1. The molecular details of the interaction were further clarified through X-ray analysis of the sugar-protein cocrystals. The capability of comprehensive sugar libraries in providing key insights in glycan-ligand interaction is, thus, highlighted.