2-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol | 228422-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,4-butanediol
• CAS: 228422-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UXZYMWXQBKGUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylbutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（4-羟苯基）哌啶，4-（4-羟苄基）哌啶和（+/-）-3-（4-羟苯基）吡咯烷的合成：1A / 2B NMDA受体亚型的选择性拮抗剂。

  摘要：

  NMDA受体（NR1A / 2B）的1A / 2B亚型的拮抗剂通常是小分子，由在杂环氮上带有ω-苯基烷基取代基的4-苄基或4-苯基哌啶组成。这些拮抗剂中有许多，例如艾芬地尔（ifenprodil）（1），在ω-苯基上带有4-羟基取代基。在该研究中，该4-羟基取代基的位置从ω-苯基转移至位于哌啶环的4-位上的苄基或苯基。还制备了掺入吡咯烷代替哌啶的类似物。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的克隆受体的电记录显示，使用N-（ω-苯基烷基）-取代的4-（4-羟基苯基）哌啶，4-（4-羟基苄基）哌啶可获得NR1A / 2B亚型的高效拮抗剂，和（+/-）-3-（4-羟基苯基）吡咯烷，例如21（IC（50）= 0.022 microM），33（IC（50）= 0.059 microM）和40（IC（50）= 0.017 microM ）， 分别。与NR1A / 2A或NR1A / 2C亚型相比，这些高效的拮抗剂在NR1A

  DOI：

  10.1021/jm990428c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 10percent Pd/C lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（4-羟苯基）哌啶，4-（4-羟苄基）哌啶和（+/-）-3-（4-羟苯基）吡咯烷的合成：1A / 2B NMDA受体亚型的选择性拮抗剂。

  摘要：

  NMDA受体（NR1A / 2B）的1A / 2B亚型的拮抗剂通常是小分子，由在杂环氮上带有ω-苯基烷基取代基的4-苄基或4-苯基哌啶组成。这些拮抗剂中有许多，例如艾芬地尔（ifenprodil）（1），在ω-苯基上带有4-羟基取代基。在该研究中，该4-羟基取代基的位置从ω-苯基转移至位于哌啶环的4-位上的苄基或苯基。还制备了掺入吡咯烷代替哌啶的类似物。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的克隆受体的电记录显示，使用N-（ω-苯基烷基）-取代的4-（4-羟基苯基）哌啶，4-（4-羟基苄基）哌啶可获得NR1A / 2B亚型的高效拮抗剂，和（+/-）-3-（4-羟基苯基）吡咯烷，例如21（IC（50）= 0.022 microM），33（IC（50）= 0.059 microM）和40（IC（50）= 0.017 microM ）， 分别。与NR1A / 2A或NR1A / 2C亚型相比，这些高效的拮抗剂在NR1A

  DOI：

  10.1021/jm990428c

文献信息

• Method for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：BioCatalytics, Inc.

  公开号：US05916786A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  The disclosure describes a method for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols in high optical purity. The method combines the stereoselective oxidation of a 1,4-diol to a gamma-lactone using an alcohol dehydrogenase, the conversion of the gamma-lactone to the corresponding 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide, and stereospecific rearrangement of the 4-hydroxyamide, 4-hydroxyhydroxamic acid, or 4-hydroxyhydrazide to the corresponding chiral 1,3-aminoalcohol.

  该披露描述了一种制备高光学纯度手性1,3-氨基醇的方法。该方法结合了使用醇脱氢酶对1,4-二醇进行立体选择性氧化成γ-内酯，将γ-内酯转化为相应的4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，并对4-羟基酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼进行立体特异性重排，得到相应的手性1,3-氨基醇。
• Precursors for the production of chiral 1,3-aminoalcohols
  申请人：Biocatalytics, Inc.

  公开号：US06207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The disclosure describes novel precursors for the preparation of chiral 1,3-aminoalcohols. The precursors are chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides produced from chiral gamma-lactones, which in turn are derived from 1,4-diols by stereoselective oxidation. The chiral 4-hydroxycarboxamides, 4-hydroxyhydroxamic acids, or 4-hydroxyhydrazides are converted into chiral 1,3-aminoalcohols by stereospecific rearrangement.

  该披露描述了制备手性1,3-氨基醇的新型前体。这些前体是手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼，它们是从手性γ-内酯制备的，而手性γ-内酯则是由1,4-二醇经立体选择性氧化得到的。这些手性4-羟基羧酰胺、4-羟基羟肟酸或4-羟基肼通过立体特异性重排反应转化为手性1,3-氨基醇。
• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• US5916786A
  申请人：——

  公开号：US5916786A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6207862B1
  申请人：——

  公开号：US6207862B1

  公开（公告）日：2001-03-27