3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 194724-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 194724-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: YDUZDAUTAKKRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 铑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、55.15 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以to afford 0.92 g (90%) of the title compound的产率得到3-(4-methoxycyclohexyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1

  摘要：

  本发明揭示了具有11 Beta-HSD type 1拮抗活性的新型化合物I的公式，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包括化合物I的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病、高血糖、肥胖症、高血压、高脂血症、代谢综合征和与11 Beta-HSD type 1活性相关的其他疾病的方法。X-17377。

  公开号：

  US07994176B2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丁酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel estrogen receptor ligand template

  摘要：

  Three synthetic routes towards a novel estrogen receptor ligand template based on a rigid bicyclo-[3.3.1]-nonene core have been investigated. The prototype compound exhibits potent binding at the ERbeta receptor and promising estrogen receptor subtype selectivity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00307-x

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015103137A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such diseases, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Organocatalytic Gram-Scale Synthesis and Alkylation of Heteroaryl and Electron-Rich Aryl α-Substituted γ-Lactones
  作者：Maxence Bos、Floris Buttard、Alexis Vallée、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0037-1611820

  日期：2019.8

  alkylated in mild catalytic conditions to construct α-quaternary stereocenters. Interesting mild oxidation reaction, using molecular oxygen, was also highlighted during this study. The synthesis of γ-lactones α-substituted with heterocycles and electron-rich aromatic rings is described. The method, based on a sequence involving an organocatalytic addition of boronic acid to the 5-hydroxyfuran-2(5H)-one

  抽象的 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。
• Weak Arene CH⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding in Palladium-Catalyzed Arylation and Vinylation of Lactones
  作者：Zhiyan Huang、Zuliang Chen、Li Hui Lim、Gia Chuong Phan Quang、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201300481

  日期：2013.5.27

  Weak force in action: In the title reaction, the palladium catalyst (see figure, left) uses weak CH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to control the absolute configuration of the new stereocenter. A similar palladium catalyst (right) used conventional NH⋅⋅⋅O hydrogen bonding to guide stereoselection.

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• Enantioselective synthesis of tertiary α-chloro esters by non-covalent catalysis
  作者：Richard Y. Liu、Masayuki Wasa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.124

  日期：2015.6

  We report an enantioselective approach to tertiary α-chloro esters through the reaction of silyl ketene acetals and N-chlorosuccinimide. The reaction is promoted by a chiral squaramide catalyst, which is proposed to engage both reagents exclusively through non-covalent interactions. Application of the tertiary chloride products in stereospecific substitution reactions is demonstrated.

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。