4-烯丙基-2-甲氧基苯基肉桂酸酯 | 532-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-烯丙基-2-甲氧基苯基肉桂酸酯
• 英文名称: cinnamic acid-(4-allyl-2-methoxy-phenyl ester)
• 英文别名: Zimtsaeure-(4-allyl-2-methoxy-phenylester)；Eugenolcinnamat；4-allyl-2-methoxyphenyl cinnamate；Eugenol cinnamate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 532-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: SJKFNIODBSUYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 肉桂酰氯 生成 4-烯丙基-2-甲氧基苯基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  DE68111

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, Anti-Tyrosinase Activity, and Spectroscopic Inhibition Mechanism of Cinnamic Acid–Eugenol Esters
  作者：Jianping Li、Xiaofeng Min、Xi Zheng、Shaohua Wang、Xuetao Xu、Jinbao Peng

  DOI：10.3390/molecules28165969

  日期：——

  crucial roles in mediating the production of melanin pigment; thus, its inhibitors could be useful in preventing melanin-related diseases. To find potential tyrosinase inhibitors, a series of cinnamic acid–eugenol esters (c1~c29) was synthesized and their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and FT-IR, respectively. The biological evaluation results showed that all compounds c1~c29

  酪氨酸酶在介导黑色素的产生中起着至关重要的作用；因此，其抑制剂可用于预防黑色素相关疾病。为了寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂，合成了一系列肉桂酸-丁香酚酯(c1~c29)，并分别通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR证实了它们的化学结构。生物学评价结果表明，化合物c1~c29均表现出明确的酪氨酸酶抑制活性；特别是，化合物c27是最强的酪氨酸酶抑制剂（IC50：3.07±0.26μM），比阳性对照曲酸（IC50：14.15±0.46μM）强约4.6倍。抑制动力学研究验证了化合物 c27 作为酪氨酸酶的可逆混合型抑制剂。三维荧光和圆二色性(CD)光谱结果表明化合物c27可以改变酪氨酸酶的构象和二级结构。荧光猝灭结果表明，化合物c27通过一个结合位点以静态方式猝灭酪氨酸酶荧光。分子对接结果还揭示了化合物c27与酪氨酸酶之间的结合相互作用。因此，肉桂酸-丁香酚酯，特别是c27，可以作为先导化合物来寻找潜在的酪氨酸酶抑制剂。
• Neuroprotection and NRF2 signaling cascade analysis of new synthetic cinnamic acid-Eugenol hybrids
  作者：Abdolrahim Pourparizi、Fatemeh Pourrajab、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Naser Rezaei、Maryam Moghadamnia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136092

  日期：2023.11

  stress through the NRF2 signaling pathway. Derivatives were synthesized and confirmed through FT-IR, NMR, and Mass spectroscopy. Derivatives of Cinnamic Acid-Eugenol hybrid were then tested on human SH-SY5Y cells under an oxidative stress model induced by hydrogen peroxide (H2O2). Effects; on cell viability, ROS levels, protein carbonyl content, and gene expression of NRF2 and phase II antioxidative enzymes

  氧化应激会损害细胞并导致与年龄相关的疾病，例如阿尔茨海默氏症、帕金森氏症和亨廷顿氏症。NRF2 是一种蛋白质，可调节参与抗氧化防御、解毒和其他细胞过程的基因表达，以防止氧化损伤和细胞稳态。本研究着眼于新合成的肉桂酸-丁香酚杂化衍生物及其通过 NRF2 信号通路对氧化应激下的 SH-SY5Y 神经元的影响。合成了衍生物并通过 FT-IR、NMR 和质谱进行了确认。然后在过氧化氢 (H 2 O 2）。效果；24小时后测量细胞活力、ROS水平、蛋白质羰基含量以及NRF2和II相抗氧化酶的基因表达。观察到衍生物（A、B）可通过防御氧化应激、减少细胞内活性氧和羰基化蛋白以及增加 NRF2 和相关基因的基因表达水平来增强 SH-SY5Y 细胞的活力，例如：NQO-1 和 GSTK1。这些研究强调这些衍生物通过各种神经保护机制对 SH-SY5Y 细胞具有神经保护作用。