1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one | 51499-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
• 英文别名: 3-Acetonyl-1-benzyl-indol；1-(1-benzyl-indol-3-yl)-propan-2-one；1-(1-Benzylindol-3-yl)propan-2-one；1-(1-benzylindol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 51499-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: XWHATBFWZPVUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进吲哚基酮的环二聚反应：吲哚稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷和-环辛酸酯环体系的构建

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03895
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基吲哚-3-乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–H加成腈/环化序列，可多功能合成功能化的β-和γ-咔啉

  摘要：

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c8cc00040a

文献信息

• Benzylic C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of indoles enabled by oxidative radical generation and nickel catalysis
  作者：Weonjeong Kim、Jangwoo Koo、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06666d

  日期：——

  effectively delivered from an aryl (pseudo)halide or an acid anhydride coupling partner, respectively. The developed method utilizes mild conditions and exhibits a wide substrate scope for both substituted indoles and C(sp2)-based reaction counterparts. Mechanistic studies have shown that competitive hydrogen atom transfer (HAT) processes, which are frequently encountered in conventional methods, are not

  基于吲哚底物的容易氧化事件，开发了一种机械上独特的苄基 C(sp 3 )-H 键功能化策略。这种新颖的途径是通过在底物的苄基位置上有效地产生自由基来启动的，随后通过过渡金属催化来完成整个转化。最终，芳基或酰基可以分别从芳基（拟）卤化物或酸酐偶联配偶体有效地传递。所开发的方法利用温和的条件，并对取代的吲哚和基于 C(sp 2 ) 的反应对应物表现出广泛的底物范围。机理研究表明，传统方法中经常遇到的竞争性氢原子转移（HAT）过程并不参与所开发策略的产物形成过程。
• A new method for the construction of pyrylium and pyridine rings fused to derivatives of furan and indole
  作者：G. N. Dorofeenko、L. V. Dulenko

  DOI：10.1007/bf00471132

  日期：——
• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。
• Versatile synthesis of functionalized β- and γ-carbolines <i>via</i> Pd-catalyzed C–H addition to nitriles/cyclization sequences
  作者：Ting-Ting Wang、Di Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c8cc00040a

  日期：——

  The first example of versatile synthesis of functionalized β-carbolines and γ-carbolines via redox-free Pd-catalyzed C–H addition of indole to nitrile/cyclization sequences is reported. A wide range of functionalized β-carbolines and γ-carbolines can be prepared from readily accessible indoles and nitriles in good to excellent yields under the optimal conditions.

  报道了通过无氧化还原的Pd催化的C–H吲哚加至腈/环化序列上的多功能合成功能化的β-咔啉和γ-咔啉的第一个例子。在最佳条件下，可以容易获得的吲哚和腈以良好或优异的收率制备各种功能化的β-咔啉和γ-咔啉。