2-(5-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-yl)acetic acid | 1134809-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophen-2-yl]acetic acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophen-2-yl]acetic acid
• CAS: 1134809-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S
• 分子量: 391.445
• InChiKey: JRYWHFMTMIVSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-yl)acetic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 5-[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues

  摘要：

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087243
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以97%的产率得到2-(5-(benzyloxycarbonylamino)-4-(tert-butoxycarbonyl)thiophene-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 5-氨基噻吩亚基的新型大环肽模拟物

  摘要：

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001066

文献信息

• Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hülya Özbek、Ivana Veljkovic

  DOI：10.1055/s-0028-1087243

  日期：——

  A new multicomponent synthesis of 2-aminothiophene carbocyclic acids 4 by reaction of methyl 2-siloxycyclopropane-carboxylates 1, alkyl cyanoacetates, and elemental sulfur is reported. This version of the Gewald thiophene synthesis rapidly provides a new type of δ-amino acids, which can be considered as dipeptide analogues. Smooth protective-group manipulations allowed regio- and chemoselective couplings with l-phenylalanine derivatives furnishing new tripeptide analogues such as 5 and 8 or products of type 10.

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。
• New Macrocyclic Peptidomimetics Containing 5-Aminothiophene Subunits
  作者：Hülya Özbek、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201001066

  日期：2010.11

  The synthesis of a new class of cyclic peptidomimetics containing 5-aminothiophene subunits in their backbone is presented. A modified Gewald reaction was applied as a key step in the synthesis of the thiophene amino acid that was used as a building block in the synthesis of linear oligomers by using standard peptide coupling protocols. Macrocyclization was achieved under high dilution by using EDCI

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。