3-(cyclohexylmethoxy)-1-diazo-2-butanone | 192195-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethoxy)-1-diazo-2-butanone
• 英文别名: 3-(Cyclohexylmethoxy)-1-diazobutan-2-one
• CAS: 192195-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GDYQVDRKXVNKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethoxy)-1-diazo-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-cyclohexyl-dihydro-2-methyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的分子内CH异常插入反应：影响反应过程的因素及机理研究

  摘要：

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo049900e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclohexylmethoxy)propionate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(cyclohexylmethoxy)-1-diazo-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素的分子内CH异常插入反应：影响反应过程的因素及机理研究

  摘要：

  研究了铑类胡萝卜素在分子内插入烯丙基醚的α-CH键生成3（2 H）-呋喃酮的过程。不管用于生成类胡萝卜素的络合物或烯丙基醚的取代方式如何，都应优选环丙烷化，除非在将醚与α-重氮酮连接的系链上放置了取代基。除了预期的3（2 H呋喃酮是由常规类胡萝卜素CH插入形成的。在某些情况下，特别是在使用缺电子的铑配合物生成类胡萝卜素的情况下，这些缩醛是首选的CH插入产物。用简单的氘标记的底物进行的实验表明，异常的CH插入产物的产生机理不同于导致常规的CH插入产物形成的机理。乙缩醛产物的形成以及使用氘标记的底物进行的反应结果表明，涉及氢化物迁移至类胡萝卜素铑中心的机制是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo049900e

文献信息

• Anomalous Products from Intramolecular Insertion Reactions of Rhodium Carbenoids into the α-C−H Bonds of Ethers
  作者：J. Stephen Clark、Alexander G. Dossetter、C. Adam Russell、William G. Whittingham

  DOI：10.1021/jo970842p

  日期：1997.7.1