2-(furan-2-carbonyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 204394-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-carbonyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 204394-94-5
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: VWKCASZIDUMDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-carbonyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 8-phenylamino-6-(2-furyl)-3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第47部分。新型苯氨基菲啶醌的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.003
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(furan-2-carbonyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第47部分。新型苯氨基菲啶醌的合成作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.003

文献信息

• Half-Wave Potentials and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 3-Acylated 2,5-Bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones on Cancer Cells
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Maryan Ramos、Maudy Valenzuela、Angélica Guerrero-Castilla、Giulio G. Muccioli、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules24091780

  日期：——

  two one-electron reduction waves to the corresponding radical-anion and dianion, and two quasi-reversible oxidation peaks. The first and second half-wave potential values (E1/2) of the members of the series were sensitive to the push-pull electronic effects of the substituents around the benzoquinone nucleus. The in vitro cytotoxic activities of the 3-acyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones against

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表