5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O-(hydroxyethyl)guanosine | 433288-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O-(hydroxyethyl)guanosine
• 英文别名: 5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O-(hydroxyethyl)-guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 433288-73-4
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₆Si
• 分子量: 565.701
• InChiKey: JICPENBGQXVPMP-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-t-butyldiphenylsilyl-2'-O-(hydroxyethyl)guanosine 、 异丁酰氯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 、 P₂O₅ 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到5'-O-t-Butyldiphenylsilyl-N2-isobutyryl-2'-O-(hydroxyethyl)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2′-O-modified nucleosides

  摘要：

  本发明揭示了在核苷和核苷类似物的2'-羟基位置上进行选择性烷基化而不是在3'-羟基位置上进行的方法，形成2'-O-酯修饰化合物。对2'-O-酯的还原和衍生化提供了对合成寡聚合物化合物具有改善的杂交亲和性和核酸酶抗性的2'-O-修饰核苷和核苷类似物。

  公开号：

  US06403779B1

文献信息

• Regioselective synthesis of 2'-O-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030078415A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Methods for the regioselective alkylation at the 2′-hydroxy position over the 3′-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs, forming 2′-O-ester modified compounds, are disclosed. Reduction and derivatization of the 2′-O-ester provides 2′-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

  本文揭示了在核苷和核苷类似物的2'-羟基位置上进行区域选择性烷基化的方法，而不是在3'-羟基位置上进行烷基化，形成2'-O-酯修饰化合物。对2'-O-酯的还原和衍生化提供了有用的2'-O-修饰核苷和核苷类似物，用于合成具有改善的杂交亲和力和核酸酶抵抗力的寡聚物化合物。