6-(4'-Chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion | 75959-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(4'-Chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-2,4-dione；2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 6-(4-chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-；6-(4-chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyloxane-2,4-dione
• CAS: 75959-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₃
• 分子量: 280.751
• InChiKey: BKAOTZRZDQGSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸苯酯 、 4-氯苯甲醛 在 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到6-(4'-Chlorophenyl)-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  ZrCl4-iPr2NEt 促进 α,α-二烷基化酯的 Claisen 缩合和 Claisen-aldol 串联反应

  摘要：

  由 ZrCl4–iPr2NEt 介导的 α,α-二烷基化酯的强大 Claisen 酯缩合得到相应的热力学不利的 α,α-二烷基化 β-酮酯，以及 α,α 的中间 Zr-烯醇化物之间的 Claisen-aldol 串联反应-二烷基化的β-酮酯和醛也进行了。

  DOI：

  10.1039/b104185c

文献信息

• 3-Aryl-2-hydroxy-2,2-dimethyl-propansäureethylester und 6-Aryl-3,3,5,5-tetramethyl-tetrahydropyran-2,4-dione
  作者：Bernard Unterhalt、Klaus Weyrich

  DOI：10.1002/ardp.19803130912

  日期：——

  Hydroxyketone 2, die in die dem Clofibrat ähnlichen substituierten Propansäureethylester 5 überge‐führt werden sollten. Da der direkte Syntheseweg fehlschlug, wurden aromatische Aldehyde mit 4 grignardiert und ergaben sowohl 5 als auch Tetrahydropyran‐dione 6.

  氯酮1提供10%的等摩尔量。丙酮中的氢氧化钠溶液形成羟基酮 2，其应转化为取代的丙酸乙酯 5，类似于氯贝特。由于直接路线失败，芳香醛与 4 一起得到 5 和四氢吡喃二酮 6。
• Shchepin, V. V.; Gladkova, G. E., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 1016
  作者：Shchepin, V. V.、Gladkova, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; WEYRICH K., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 9, 795-799
  作者：UNTERHALT B.、 WEYRICH K.

  DOI：——

  日期：——
• Powerful Claisen condensation and Claisen–aldol tandem reaction of α,α-dialkylated esters promoted by ZrCl4–iPr2NEt
  作者：Yoo Tanabe、Ryota Hamasaki、Syunsuke Funakoshi

  DOI：10.1039/b104185c

  日期：——

  Powerful Claisen ester condensations of α,α-dialkylated esters mediated by ZrCl4–iPr2NEt were performed to give the corresponding thermodynamically unfavorable α,α-dialkylated β-ketoesters, and Claisen–aldol tandem reactions between an intermediary Zr-enolate of a α,α-dialkylated β-ketoester and aldehydes also proceeded.

  由 ZrCl4–iPr2NEt 介导的 α,α-二烷基化酯的强大 Claisen 酯缩合得到相应的热力学不利的 α,α-二烷基化 β-酮酯，以及 α,α 的中间 Zr-烯醇化物之间的 Claisen-aldol 串联反应-二烷基化的β-酮酯和醛也进行了。