2,6-Dimethyl-6-methoxy-oct-2-en-7-in | 100052-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-6-methoxy-oct-2-en-7-in
• 英文别名: (1-ethynyl-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-methyl ether；(1-Aethinyl-1,5-dimethyl-hex-4-enyl)-methyl-aether；3-Methoxy-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-in；3-Methoxy-3.7-dimethyl-octen-(6)-in-(1)；3-Methoxy-3,7-dimethyloct-6-en-1-yne
• CAS: 100052-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: USRKRMAWZNCISU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-6-methoxy-oct-2-en-7-in 在 Lindlar's catalyst 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-甲氧基-3,7-二甲基辛-1,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated tertiary ethers and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02841620A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER, WILLI;SPEH, PETER;LEHMANN, HANSJORG;BRAUNER, HANS-JURGEN;HAUG+, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N, C. 176-178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evolution of Propargyl Ethers into Allylgold Cations in the Cyclization of Enynes
  作者：Eloísa Jiménez-Núñez、Mihai Raducan、Thorsten Lauterbach、Kian Molawi、César R. Solorio、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200902248

  日期：2009.8.3

  Shifty moves: 1,n‐Enynes with propargyl alcohol, ether, or silyl ether units undergo gold(I)‐catalyzed intramolecular 1,(n−1)‐migration via allylgold cations (see scheme). These intermediates have been trapped by olefins, indole, and by a formal intramolecular CH insertion. In the case of aryl‐substituted 1,7‐enynes, a cascade process involving a Nazarov‐type cyclization leads to 6,7‐dihydro‐5H‐benzo[c]fluorenes

  变动的动作：1，带有炔丙醇，醚或甲硅烷基醚单元的n-烯炔通过烯丙基阳离子经历金（I）催化的分子内1，（n -1）迁移（参见方案）。这些中间体已被烯烃，吲哚和正规的分子内CH插入所俘获。就芳基取代的1,7-炔而言，涉及纳扎罗夫型环化的级联反应会生成6,7-二氢-5 H-苯并[ c ]芴。
• α,β-Unsaturated Gold(I) Carbenes by Tandem Cyclization and 1,5-Alkoxy Migration of 1,6-Enynes: Mechanisms and Applications
  作者：Pilar Calleja、Óscar Pablo、Beatrice Ranieri、Morgane Gaydou、Anthony Pitaval、María Moreno、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201602347

  日期：2016.9.12

  1,6-Enynes bearing OR groups at the propargyl position generate α,β-unsaturated gold(I)-carbenes/ gold(I) stabilized allyl cations that can be trapped by alkenes to form cyclopropanes or 1,3-diketones to give products of α-alkylation. The best migrating group is p-nitrophenyl ether, which leads to the corresponding products without racemization. Thus, an improved formal synthesis of (+)-schisanwilsonene

  在炔丙基位置带有 OR 基团的 1,6-烯炔会生成 α,β-不饱和金 (I)-卡宾/金 (I) 稳定的烯丙基阳离子，这些阳离子可被烯烃捕获以形成环丙烷或 1,3-二酮，从而得到产品α-烷基化。最好的迁移基团是对硝基苯醚，它可以产生相应的产物而不会发生外消旋化。因此，已经完成了(+)-五味子烯A的改进形式合成。不同的竞争反应途径已通过计算描绘出来。
• Orthoamide, LXI [1]. Ein neues leistungsfähiges Verfahren zur Synthese von Orthoamid- Derivaten von Alkincarbonsäuren / Orthoamide, LXI [1]. A New, Efficient Procedure for the Synthesis of Orthoamide Derivatives of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Ralf Kreß、Jochen Mezger、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2005-0217

  日期：2005.2.1

  Tris(dimethylamino)ethoxy-methane (3) reacts with 1-alkynes 7a - h to give orthoamides of alkyne carboxylic acids 4a - h.

  三（二甲氨基）乙氧基-甲烷 (3) 与 1-炔烃 7a - h 反应生成炔烃羧酸 4a - h 的原酰胺。
• Kantlehner, Willi; Hauber, Michael; Haug, Erwin, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 7, p. 682 - 699
  作者：Kantlehner, Willi、Hauber, Michael、Haug, Erwin、Schallenmueller, Claus、Regele, Claudia

  DOI：——

  日期：——