methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 73113-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 73113-82-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₃
• 分子量: 492.477
• InChiKey: BJWRYPWMGHESEH-YBUFLMPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  162.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)>-4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌Ⅱ型部分抗原性重复单元的合成

  摘要：

  摘要4- O-乙酰-3- O-（2,3,4-三-O-乙酰-α-l-鼠李糖吡喃糖基）-α-l-鼠李糖吡喃糖苷与2,3,4,6-四- O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯得到甲基O- [2,3,4,6-四-O-苄基-α-（4）和-β-d-吡喃葡萄糖基]-（1→2的混合物）-O-[（2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→3）]-4-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（9）in 43：7比例为63％的收率。色谱分离后，除去苄基和乙酰基，得到甲基O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-[O-α-1-rhamnopyranosyl-（1→3）]-α-1-r-rhamnopyranoside和β端基异构体。除去4的苄基，然后进行α-d-吡喃葡萄糖基的三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化，最后与苄基（2,3，4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基氯）脲酸酯得到两种四糖（15和16）的混合物，包含比

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85919-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到methyl 4-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-O- and 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-l-rhamnose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85663-3

文献信息

• Nifant'ev, N. E.; Shashkov, A. S.; Khatuntseva, E. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 556 - 565
  作者：Nifant'ev, N. E.、Shashkov, A. S.、Khatuntseva, E. A.、Tsvetkov, Yu. E.、Sherman, A. A.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——