methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-[2-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)ethyl]-3-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 106212-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-[2-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)ethyl]-3-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 106212-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: RZTWYPXLDUBWEV-BIAZWOFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-[2-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)ethyl]-3-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到(2S,3S)-3-ethenyl-2-[2-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a005
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-oct-7-enoic acid (1S,2R,3R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4-ethenyl-3-[2-(3-methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)ethyl]-3-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-estrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a005