methyl 5-((3S,4S,5R)-4-(2-(benzhydryloxy)-2-oxoethyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-6-methoxypicolinate | 1585241-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-((3S,4S,5R)-4-(2-(benzhydryloxy)-2-oxoethyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-6-methoxypicolinate
• CAS: 1585241-70-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 560.647
• InChiKey: VNXUYPDYUHBRBZ-CLCZQPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((3S,4S,5R)-4-(2-(benzhydryloxy)-2-oxoethyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-6-methoxypicolinate 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3S,4S)-1-benzyl 2-tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(2-methoxy-6-(methoxycarbonyl)pyridin-3-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的丙烯酸酯A和B的总合成。

  摘要：

  实际的丙烯醛酸A（1）和B（2）的总合成是Shirahama和Matsumoto从有毒蘑菇中分离出的稀有天然产物，以13个步骤（总收率36％）和17个步骤（总收率6.9％）完成，分别来自2,6-二氯吡啶（8）。从通过邻位锂化或溴化的对称体8的区域选择性转化开始，提供了硝基烯烃15和16。通过镍催化的α-酮酸酯的不对称共轭加成反应，将邻位立体中心在1和2的C-3,4位置上进行立体选择性构建。吡咯烷环的构建通过一系列步骤完成，该步骤包括以下步骤：硝基还原，与酮的分子内缩合和所得酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00009
• 作为产物：
  描述：

  5-benzhydryl 1-tert-butyl 2-oxopentanedioate 在 Ni(OAc)2-(H₂O)4-(S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 75.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-((3S,4S,5R)-4-(2-(benzhydryloxy)-2-oxoethyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  Practical Total Syntheses of Acromelic Acids A and B

  摘要：

  Practical total syntheses of acromelic acids A (1) and B (2), which have potent neuro-excitatory activity, were accomplished in 13 (36% total yield) and 17 steps (6.9% total yield), respectively, from 2,6-dichloropyridine (8). Regioselective transformation of symmetric 8 provided nitroalkenes 15 and 16. The pyrrolidine ring was efficiently constructed by Ni-catalyzed asymmetric conjugate addition followed by intramolecular reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol500529w