Z-Leu-Trp-OMe | 14437-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Trp-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 14437-50-4
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: HKHIKKVIWPSEAH-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Trp-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Flanagan, Denise M.; Bhat, Krishna L.; Joullie, Madeleine M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 5, p. 915 - 922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 在 sodium hydrogen sulfide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Z-Leu-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k

文献信息

• Urea-cored peptides for anion binding and vesicle formation
  作者：Ishanki Bhardwaj、Rachit Sapra、V. Haridas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.876

  日期：——

  Urea and urea-triazole cored peptides were synthesized and characterized. These compounds were analyzed for their potency to sense anions such as F – , Cl – , Br – , I – , H2PO4 – and HSO4 – by UV-vis and H NMR spectroscopy. Urea-cored compounds showed very weak binding, while the ureatriazole containing compound showed high binding towards H2PO4 – and HSO4 – . The urea-triazole containing compound

  合成并表征了尿素和尿素三唑核心肽。通过 UV-vis 和 H NMR 光谱分析了这些化合物检测阴离子（例如 F – 、Cl – 、Br – 、I – 、H2PO4 – 和 HSO4）的能力。以尿素为核心的化合物显示出非常弱的结合，而含有脲三唑的化合物显示出对 H2PO4 – 和 HSO4 – 的高结合。含尿素三唑的化合物还可用作 F – 和 H2PO4 – 的比色传感器。两类化合物都有利于在 1:1 CH3OH/CHCl3 中进行囊泡组装。
• A new class of α-ketoamide derivatives with potent anticancer and anti-SARS-CoV-2 activities
  作者：Juan Wang、Boqiang Liang、Yiling Chen、Jasper Fuk-Woo Chan、Shuofeng Yuan、Hui Ye、Linlin Nie、Jiao Zhou、Yi Wu、Meixian Wu、Lina S. Huang、Jing An、Arieh Warshel、Kwok-Yung Yuen、Aaron Ciechanover、Ziwei Huang、Yan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113267

  日期：2021.4

  cap moiety, P1, P2 and P3 side chain positions were explored. Many derivatives displayed highly potent biological activities in proteasome inhibition and anticancer activity against a panel of six cancer cell lines, which were further rationalized by molecular modeling analyses. Furthermore, a representative α-ketoamide derivative was tested and found to be active in inhibiting the cellular infection

  蛋白酶体抑制剂已被广泛研究用于治疗人类疾病，如血液系统恶性肿瘤、自身免疫性疾病和病毒感染。文献中报道的许多蛋白酶体抑制剂靶向蛋白酶体底物结合口袋的非引发位点。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一系列针对蛋白酶体的引发和非引发位点的新型 α-酮基苯酰胺衍生物。在这些衍生物中，在靶向引物位点的头部引入了不同的取代苯基，以研究它们的结构-活性关系并优化 α-酮基苯酰胺的效力。此外，探索了帽部分、P1、P2 和 P3 侧链位置修饰的生物学效应。许多衍生物在蛋白酶体抑制和针对一组六种癌细胞系的抗癌活性方面显示出高效的生物活性，这些通过分子建模分析进一步合理化。此外，对一种代表性的 α-酮酰胺衍生物进行了测试，发现其在抑制导致 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 细胞感染方面具有活性。这些结果表明，这一类新的 α-酮酰胺衍生物是有效的抗癌剂，并提供了其中一种抗 SARS-CoV-2 作用的实验证据，从而为开发针对
• Synthetic minimalistic tryptophan zippers as a chiroptical switch
  作者：V. Haridas、Sandhya Sadanandan、Sameer Dhawan、Rituraj Mishra、Ishani Jain、Gaurav Goel、Yuan Hu、Sandeep Patel

  DOI：10.1039/c6ob02617f

  日期：——

  peptide-based chiral supramolecular assembly. A series of aryl linked peptides 1a–1f were designed and synthesized. The bis-urea peptides 1a–1c self-assembled into a helical supramolecular arrangement resembling Trp zipper (Trpzip) structures present in proteins. Interestingly, a dihydrogenphosphate anion, upon binding to the assembly, could invert the chirality of the supramolecular assembly which could

  在本文中，我们提出了一种基于肽的手性超分子组装的新设计策略。设计并合成了一系列芳基连接的肽1a-1f。双脲肽1a-1c自组装成类似于蛋白质中存在的Trp拉链（Trpzip）结构的螺旋超分子排列。有趣的是，磷酸二氢根阴离子一旦结合到该组装体上，就可以颠倒超分子组装体的手性，该手性可以通过添加水而还原为原始的。这种按摩疗法的行为可以重复几次。显微镜分析表明，超分子螺旋被组装形成球体。除此之外，我们还发现超分子手性的手性取决于芳香族支架上Trp残基的位置。左旋和右旋螺旋超分子排列都通过放置L获得-Trp残基在芳族核上的不同位置。这些设计好的小型拟肽中前所未有的Trpzip将刺激基于肽的装配领域的更多工作。
• Synthesis of 10b-fluorinated analogues of protubonine A and its 11a-epimer via fluorocyclisation of tryptophan-containing dipeptides
  作者：Tomoya Fujiwara、Hiroko Yasuda、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1039/c4ra08741k

  日期：——

  The 10b-fluorinated analogues of protubonine A and its 11a-epimer were synthesisedviafluorocyclisation of tryptophan-containing dipeptides withN-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate.

  通过使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，将含有色氨酸二肽的化合物进行氟环化反应，合成了原丙酮碱A及其11a-表异构体的10b-氟代衍生物。
• Rh(III)-catalyzed late-stage C-H alkenylation and macrolactamization for the synthesis of cyclic peptides with unique Trp(C7)-alkene crosslinks
  作者：Shulei Hu、Yu Zhang、Xiong Xie、Luhan Li、Kaixian Chen、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109408

  日期：2024.8

  Heterocycle-braced cyclic peptides have demonstrated enhanced metabolic stability, increased potency and selectivity. Here, we present a rapid synthesis method for constructing Trp(C7)-alkene()-crosslinked cyclic peptides with potent anti-proliferative activities against cancer cells, through C-H alkenylation and macrolactamization. This report addresses critical challenges associated with the installation

  杂环支撑的环肽已被证明具有增强的代谢稳定性、增强的效力和选择性。在这里，我们提出了一种快速合成方法，通过 CH 烯基化和大环内酰胺化构建具有有效抗癌细胞增殖活性的 Trp(C7)-alkene()-交联环肽。该报告解决了与导向基团 -Piv 的安装和去除、烯烃的构型选择性以及分子内环化相关的关键挑战。值得注意的是，该方法表现出温和的反应条件、无痕去除导向基团和高构型选择性。