1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1567388-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1567388-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: YKORQDJMVSHLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-benzyl-3-(4-(phenylethynyl)phenyl)-4Hbenzo[b][1,4]oxazine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Y(OTf)3催化苯并恶唑与炔丙醇的开环/环化级联反应合成1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了一种方便的 Y(OTf) 3 -催化级联形式 [4 + 2] 环化方法，用于通过开环和区域选择性闭环过程从苯并恶唑和炔丙基醇形成 1,4-苯并恶嗪支架。通过使用这种温和而实用的方案，可以以中等至优异的产率制备多种含醛的 1,4-苯并恶嗪化合物，并具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，苯并恶唑与炔丙基阳离子的 S N 1 亲核取代参与了这一转变。

  DOI：

  10.1039/d2cc03080b
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-1,3-dithiane 在 (CuOTf)*toluene 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 C₂₉H₃₂F₆N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。
• 一种制备3-卤代-2H-吡喃衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105693671B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及一种制备3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物的方法。具体地说在碱的催化下是由炔丙醇衍生物、丁炔二酸二烷基酯和N‑卤代丁二酰亚胺制备3‑卤代‑2H‑吡喃化合物的方法。本发明使用的方法不使用过渡金属催化剂，由简单易得和商业可得的原料出发经简单的操作步骤就得到其它方法难以得到的多取代的3‑卤代‑2H‑吡喃衍生物。
• 具有催化性能的嘧啶-吡唑金属钌配合物及其 制备方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN109912661B

  公开（公告）日：2020-06-02

  具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物及其制备方法，涉及过渡金属配合物的合成及应用。具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物的分子式为RuC14H10Br2Cl2N8，属于单斜晶系，P212121空间群，晶胞参数为：α＝90°，β＝90°，γ＝90°。制备方法：嘧啶‑吡唑配体的合成；制备嘧啶‑吡唑金属钌配合物。具有催化性能的嘧啶‑吡唑金属钌配合物作为有机反应中的催化剂，可以高效地催化末端炔烃与芳香醛类化合物进行加成反应。
• Dramatic Acceleration of the Hopf Cyclization on Gold(111): From Enediynes to Peri-Fused Diindenochrysene Graphene Nanoribbons
  作者：Chenxiao Zhao、Dayanni D. Bhagwandin、Wangwei Xu、Pascal Ruffieux、Saeed I. Khan、Carlo A. Pignedoli、Roman Fasel、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jacs.3c10144

  日期：2024.1.31

  nearly half on a Au(111) surface. We have used scanning tunneling microscopy (STM) and noncontact atomic force microscopy (nc-AFM) to monitor the Hopf cyclization of enediynes 1a,b on Au(111). Enediyne 1a undergoes two sequential, quantitative Hopf cyclizations, first to naphthalene derivative 2, and finally to chrysene 3. Density functional theory (DFT) calculations reveal that a gold atom from the Au(111)

  霍普夫等人。 1969年报道了顺式-六-1,3-二烯-5-炔的高温6π-电环化生成苯。随后使用这种环化的研究因其非常高的反应势垒而受到限制。在这里，我们展示了两个模型系统（ E ）-1,3,4,6-四苯基-3-己烯-1,5-二炔（ 1a ）和（ E ）-3,4-双（ 4-碘苯基)-1,6-二苯基-3-己烯-1,5-二炔(1b)在 Au(111) 表面上减少了近一半。我们使用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（nc-AFM）来监测烯二炔1a,b在Au(111)上的Hopf环化。烯二炔1a经历两次连续的定量 Hopf 环化，首先形成萘衍生物2 ，最后形成3 。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Au(111) 表面的金原子参与了该反应的所有步骤，并且对于降低反应势垒至关重要。我们的发现对新型石墨烯纳米带的合成具有重要意义。烯二炔1b在 20 °C 下在 Au(111) 上进行类乌尔曼偶联，然后在较高温度下进行一系列
• DABCO-catalyzed synthesis of 3-bromo-/3-iodo-2H-pyrans from propargyl alcohols, dialkyl acetylene dicarboxylates, and N-bromo-/N-iodosuccinimides
  作者：Qinglei Chong、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Haolong Wang、Fan Wu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.111

  日期：2015.1

  The DABCO-catalyzed reaction of propargyl alcohols with dialkyl acetylene dicarboxylates and N-bromo-/N-iodosuccinimides under mild conditions has been developed. The reactions give 3-bromo-/3-iodo-2H-pyrans in up to 98% yield. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.