1-(2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1185340-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: pz2Bn；1-[2-(Pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]pyrazole；1-[2-(pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 1185340-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: BMXMWIBWHWLBKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 1-(2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl)-1H-pyrazole 、 silver tetrafluoroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [Ag(pz2Bn)](BF4)*0.5THF
  参考文献：
  名称：

  1，3-二-N-吡唑基有机基的银（I）配合物的操纵自组装。

  摘要：

  一系列配体，其中两个吡唑基（pz）通过丙基（pz 2 prop），苄基（pz 2 Bn或pzBnpz *，其中Bn =苄基，pz * = 3,5-二甲基吡唑基）连接，或1为了评估配体的构象柔韧性如何影响1：1 [Ag（配体）]（BF）的超分子组装，已制备了8-萘基（pz 2萘基）间隔基及其四氟硼酸银（I）配合物4）配合物及其促进短Ag···Ag相互作用的能力。四氟硼酸根阴离子的非配位性质确保了对银（I）中心的配位数低，从而使金属离子参与多种非共价相互作用，这些相互作用决定了在固态下观察到的配体构象和超分子异构现象。在固态下，复合物[Ag（CH 3 CN）（pz 2 prop）]（BF 4）形成环状双金属阳离子，由于Ag-π和CH··F非共价而组装成一维链相互作用的方式不同于已知的硝酸盐衍生物。与[Ag（pz 2 Bn）]（BF 4），取决于用于结晶的溶剂，可以形成环状双金属阳离子或配位聚合

  DOI：

  10.1021/ic900982m
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-碘苯甲基溴 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-(2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N- Picolinamides作为Ullmann型C N偶联反应的配体

  摘要：

  使用N-苯基-2-吡啶甲酰胺-1-氧化物作为Cu 2 O的配体，在普通溶剂（例如MeCN，DMF和DMSO）中于82- ℃下在芳基卤化物和N-杂芳基之间的Ullmann C型N键形成中120°C已被成功证明。当相对于底物仅使用4％当量时，配体是有效的。该反应以良好或非常好的收率提供了富电子，电子贫乏和邻位取代的芳基卤化物（包括邻位芳基氯化物）偶联的相应产物。当邻位时，在苄基位置选择性地优选N-芳基化-卤化物苄基溴化物与一当量的吡唑反应。然而，当使用2.5当量的吡唑时，以非常高的产率实现二-N-芳基化，从而提供了对偶联反应的化学计量控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.017

文献信息

• Manipulating Self-Assembly in Silver(I) Complexes of 1,3-Di-<i>N</i>-pyrazolylorganyls
  作者：Brendan J. Liddle、Daniel Hall、Sergey V. Lindeman、Mark D. Smith、James R. Gardinier

  DOI：10.1021/ic900982m

  日期：2009.9.7

  latter. The complex [Ag(pzBnpz*)](BF4) forms two different one-dimensional coordination polymers in the same flask during crystallization from acetone/Et2O, where the presence or absence of the included solvent dictates the differences in the secondary coordination sphere of (and noncovalent interactions involving) silver(I). In all the above cases, neighboring silver atoms are separated beyond van der

  一系列配体，其中两个吡唑基（pz）通过丙基（pz 2 prop），苄基（pz 2 Bn或pzBnpz *，其中Bn =苄基，pz * = 3,5-二甲基吡唑基）连接，或1为了评估配体的构象柔韧性如何影响1：1 [Ag（配体）]（BF）的超分子组装，已制备了8-萘基（pz 2萘基）间隔基及其四氟硼酸银（I）配合物4）配合物及其促进短Ag···Ag相互作用的能力。四氟硼酸根阴离子的非配位性质确保了对银（I）中心的配位数低，从而使金属离子参与多种非共价相互作用，这些相互作用决定了在固态下观察到的配体构象和超分子异构现象。在固态下，复合物[Ag（CH 3 CN）（pz 2 prop）]（BF 4）形成环状双金属阳离子，由于Ag-π和CH··F非共价而组装成一维链相互作用的方式不同于已知的硝酸盐衍生物。与[Ag（pz 2 Bn）]（BF 4），取决于用于结晶的溶剂，可以形成环状双金属阳离子或配位聚合
• N-Picolinamides as ligands for Ullmann-type C N coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Abdulkhaliq Alawaed、Erik Vik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.017

  日期：2016.5

  N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide as a ligand with Cu2O in Ullmann type CN bond formations between aryl halides and N-heteroaryls in common solvents, such as MeCN, DMF, and DMSO at 82–120 °C has been successfully demonstrated. The ligand is effective when only 4% equiv is used relative to the substrate. The reaction provided the corresponding products in coupling of electron-rich, electron poor, and

  使用N-苯基-2-吡啶甲酰胺-1-氧化物作为Cu 2 O的配体，在普通溶剂（例如MeCN，DMF和DMSO）中于82- ℃下在芳基卤化物和N-杂芳基之间的Ullmann C型N键形成中120°C已被成功证明。当相对于底物仅使用4％当量时，配体是有效的。该反应以良好或非常好的收率提供了富电子，电子贫乏和邻位取代的芳基卤化物（包括邻位芳基氯化物）偶联的相应产物。当邻位时，在苄基位置选择性地优选N-芳基化-卤化物苄基溴化物与一当量的吡唑反应。然而，当使用2.5当量的吡唑时，以非常高的产率实现二-N-芳基化，从而提供了对偶联反应的化学计量控制。